(S)-N-benzyloxy-alanine Me Ester | 55322-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxy-alanine Me Ester
• 英文别名: N-Benzyloxy-L-alanin-methylester；methyl (2S)-2-(phenylmethoxyamino)propanoate
• CAS: 55322-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: KAUVQQXNCKESLC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxy-alanine Me Ester 在 高氯酸 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-Benzyloxy-L-alanin-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  Incarnatapeptins A 和 B 的全合成

  摘要：

  利用光氧化还原介导的脱羧1,4-加成反应和不寻常地使用碳酸银促进N-酰化，首次实现了incarnatapeptins A和B的全合成，明确证实了这些天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202317636
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-benzyloxy-L-alanine 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-N-benzyloxy-alanine Me Ester
  参考文献：
  名称：

  Kolasa,T. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 252 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 3. Enantioselective synthesis of a hexapeptide precursor for antitumour antibiotic A83586C
  作者：Karl J. Hale、Vern M. Delisser、Li-Kuan Yeh、S.Andrew Peak、Soraya Manaviazar、Gurpreet S. Bhatia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78375-4

  日期：1994.10

  A “3+2+1” fragment condensation strategy to a precursor of the hexapeptide found in antibiotic A83586C is described.

  描述了对在抗生素A83586C中发现的六肽前体的“ 3 + 2 + 1”片段缩合策略。
• Kolasa,T. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 252 - 256
  作者：Kolasa,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Incarnatapeptins A and B
  作者：Feipeng Han、Jie Li、Shupeng Li、Zhuo Wang、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1002/anie.202317636

  日期：2024.2.26

  Harnessing the photoredox-mediated decarboxylative 1,4-addition reaction and the unusual use of silver carbonate to promote N-acylation, the first total synthesis of incarnatapeptins A and B has been achieved, which unambiguously confirmed the structure of these natural products.

  利用光氧化还原介导的脱羧1,4-加成反应和不寻常地使用碳酸银促进N-酰化，首次实现了incarnatapeptins A和B的全合成，明确证实了这些天然产物的结构。