(S)-1-(4-bromophenyl)-3-(diphenylphosphinyl)-3-phenylpropan-1-one | 1224869-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-(4-bromophenyl)-3-(diphenylphosphinyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3S)-1-(4-bromophenyl)-3-diphenylphosphoryl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1224869-07-1
• 化学式: C₂₇H₂₂BrO₂P
• 分子量: 489.348
• InChiKey: NRNXCYIIYXEEBO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-bromophenyl)-3-(diphenylphosphaneyl)-3-phenylpropan-1-one 在 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.4 mg的产率得到(S)-1-(4-bromophenyl)-3-(diphenylphosphinyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PCN夹钳钯（II）络合物催化的烯类的对映选择性氢磷酸化：吡啶官能化的手性膦氧化物作为NC sp 3 O夹钳预配体的合成

  摘要：

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3

  DOI：

  10.1021/jo5015307

文献信息

• NHC–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yun-Rong Chen、Jian-Jun Feng、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.158

  日期：2014.1

  N-Heterocyclic carbene–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones was developed for the synthesis of chiral phosphorus derivatives in high yields with moderate enantioselectivity under mild conditions.

  开发了N-杂环卡宾-铜催化的二芳基膦不对称的1,4-加成到α，β-不饱和酮上，用于在温和条件下以中等对映选择性高收率合成手性磷衍生物。
• Asymmetric Organocatalytic Conjugate Addition of Diarylphosphane Oxides to Chalcones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201001308

  日期：2010.12

  The first example of a convenient and enantioselective asymmetric conjugate addition of diarylphosphane oxides to chalcones is reported. By using commercially available dihydroquinine as the organocatalyst and diphenylphosphane oxide as the nucleophile, the adducts were isolated in high yield and up to 89 % ee. The final adducts can be easily recrystallized to enantiopure material.

  报告了二芳基膦氧化物与查耳酮的方便和对映选择性不对称共轭加成的第一个例子。通过使用市售的二氢奎宁作为有机催化剂和二苯基氧化膦作为亲核试剂，以高产率和高达 89% ee 分离出加合物。最终的加合物可以很容易地重结晶为对映体纯材料。
• Feng, Jian-Jun; Chen, Xue-Feng; Shi, Min, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5562 - 5563
  作者：Feng, Jian-Jun、Chen, Xue-Feng、Shi, Min、Duan, Wei-Liang

  DOI：——

  日期：——
• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3