N-(1-溴-2-萘基)乙酰胺 | 7597-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(1-溴-2-萘基)乙酰胺
• 英文名称: N-(1-bromonaphthalen-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1-Bromo-2-naphthyl)acetamide
• CAS: 7597-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00226708
• 分子量: 264.121
• InChiKey: ANOJTMSMKHYLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-溴-2-萘基)乙酰胺 在 盐酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium nitrite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  菲的简单合成

  摘要：

  在通过芳炔 Diels-Alder 环加成和桥挤出方法合成多环芳烃 (PAH) 的过程中，我们现在描述了使用该策略的简单菲 (1) 合成。菲是环境中无处不在的燃烧产物，存在于煤焦油、香烟烟雾、机动车尾气、生咖啡豆、葵花籽油和其他来源中。尽管菲本身不致癌，但它已作为致癌苯并[a]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]芘和其他多环芳烃的生物学研究的原型分子。例如，（氘化）菲的人体代谢已被用作衡量吸烟者潜在肺癌易感性的标志物。此外，已经描述了 250 多种天然菲，主要来自高等植物的含氧类似物。虽然取代菲的无数合成是已知的，但菲本身的合成相对较少。与当前工作最接近的例子是 Jung 和 Koreeda，他们采用芳炔-呋喃环加成法制备 1 和几种多甲基化菲。我们合成菲的过程如方案 1 所示。 容易合成的 1bromo-2-fluoronaphthalene (2) 在镁存在下与 1-(trimethylsilyl)pyrrole

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1714320
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(1-溴-2-萘基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化，苄基腈，芳基温瑞布酰胺和苯胺的邻位选择性C–H卤化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02731

文献信息

• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。
• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。
• Synthesis of Polycyclic Aminocyclobutane Systems by the Rearrangement of<i>N</i>-(<i>ortho</i>-Vinylphenyl) 2-Azabicyclo[3.1.0]hexane Derivatives
  作者：Agnieszka Wasilewska、Bartosz A. Woźniak、Gabriel Doridot、Kamila Piotrowska、Natalia Witkowska、Pascal Retailleau、Yvan Six

  DOI：10.1002/chem.201300871

  日期：2013.8.26

  The acid‐catalysed thermal rearrangements of a family of N‐aryl 2‐azabicyclo[3.1.0]hexanes is described. These substrates, designed in such a way that the aromatic system is conjugated with an alkene group located at the ortho position relative to the nitrogen atom, have been prepared by using an intramolecular Kulinkovich–de Meijere reaction. The rearrangements can then be conducted either under standard

  描述了N-芳基2-氮杂双环[3.1.0]己烷家族的酸催化热重排。这些底物的设计方式是使芳族体系与位于邻位的烯基共轭通过使用分子内Kulinkovich-de Meijere反应制备相对于氮原子的位置。然后可以在标准热条件下或在微波激活下进行重排。根据所施加的条件和取代方式，可以获得二氢喹啉或多环氨基环丁烷衍生物。提供了机械学的讨论，提出了氨基环丙烷部分的初始质子化以生成亚胺基中间体的提议。类似于相关的分子间反应，提出了一系列后续基本步骤中涉及的电环反应。
• Process of replacing halogen in cyclic halogen compounds and product thereof
  申请人：GEN ANILINE & FILM CORP

  公开号：US02195076A1

  公开（公告）日：1940-03-26
• Experimentelle Untersuchung der haftungsbestimmenden Mechanismen zwischen zwei metallischen Körpern
  作者：H. Lorenz、M. Köhler

  DOI：10.1002/1521-4052(200008)31:8<703::aid-mawe703>3.0.co;2-s

  日期：2000.8