5-formyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino)pyrimidine | 117779-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino)pyrimidine
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-N-[5-formyl-1-methyl-2-(methylsulfanyl)-6-oxo-1,6-dihydro-4-pyrimidinyl]hexopyranosylamine；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5-formyl-1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidin-4-yl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117779-84-7
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₁₁S
• 分子量: 529.525
• InChiKey: QMDABTPEXXPPFH-OGJJZOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino)pyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到5-formyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(β-D-glucopyranosylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶及其衍生物。二十一 合成5-酰基（4-β-D-glycopyranosylamino）嘧啶衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.386
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-methylthio-6-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino)pyrimidin-4(3H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-formyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶及其衍生物。二十一 合成5-酰基（4-β-D-glycopyranosylamino）嘧啶衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.386

文献信息

• Synthesis of [60]fullerene–glycopyranosylaminopyrimidin-4-one conjugates
  作者：Carina I.C. Jordão、Andreia S.F. Farinha、Roger F. Enes、Augusto C. Tomé、Artur M.S. Silva、José A.S. Cavaleiro、Catarina I.V. Ramos、M.G. Santana-Marques、Filipe A. Almeida Paz、José M. de la Torre Ramirez、Maria D.L. de la Torre、Manuel Nogueras

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.057

  日期：2008.5

  The synthesis of several C60 derivatives containing a 6-(β-d-glycopyranosylamino)pyrimidin-4-one unit and a C60–uridine conjugate is described. The fullerene derivatives bearing a 4-(β-d-glycopyranosylamino)pyrimidin-4-one moiety were synthesised by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of C60 with azomethine ylides generated in situ from the corresponding 5-formylpyrimidin-4-one derivatives and N-methylglycine

  描述了几种含有6-（β-d-甘氨酸核糖基氨基）嘧啶-4-酮单元和C 60-尿苷共轭物的C 60衍生物的合成。通过C 60与从相应的5-甲酰基嘧啶-4-酮衍生物原位产生的甲亚胺基团的1,3-偶极环加成反应合成了带有4-（β-d-glycopyranosylamino）嘧啶-4-酮部分的富勒烯衍生物。和N-甲基甘氨酸。C 60-尿苷共轭物的合成涉及尿苷2'-和3'-羟基的选择性保护，C 60的酯化，环丙烷化最后是羟基的脱保护。一种富勒烯-glycopyranosylaminopyrimidin-4-one缀合物通过单晶X射线晶体学表征。对几种富勒烯衍生物的非对映异构体对之间的区别是通过研究它们的气相裂解来实现的。
• ASENJO, R.;GIL, P.;RODRIGUEZ, M.;MELGAREJO, M.;GARCIA, A.;BUENO, P., AN. QUIM. , 86,(1990) N, C. 682-683
  作者：ASENJO, R.、GIL, P.、RODRIGUEZ, M.、MELGAREJO, M.、GARCIA, A.、BUENO, P.

  DOI：——

  日期：——
• NEGRILLO, JACINTO;NOGUERAS, MANUEL;SANCHEZ, ADOLFO;MELGAREJO, MIGUEL, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 386-393
  作者：NEGRILLO, JACINTO、NOGUERAS, MANUEL、SANCHEZ, ADOLFO、MELGAREJO, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• Aminopyrimidines and derivatives. XXI. Synthesis of 5-acyl-(4-.BETA.-d-glycopyranosylamino)pyrimidine derivatives as potential anticancer agents.
  作者：JACINTO NEGRILLO、MANUEL NOGUERAS、ADOLFO SANCHEZ、MIGUEL MELGAREJO

  DOI：10.1248/cpb.36.386

  日期：——

  Acetylation of 4-(O-acetyl-β-D-glycopyranosylamino)-6-oxo-pyrimidines (2a, d, e) with Ac2O/pyridine at 80°C gave the 6-acetoxy derivatives 3a, d, e. Although these were also obtained by treatment with Ac2O/H2SO4, prolonged reactions of 2a-c, e-f gave the 5-acetyl derivatives 4a-c, e-f. The Vilsmeier reaction of 2b-g produced the 5-formyl derivatives 5b-g, whereas 2a gave the uracil derivative 9 under similar conditions.

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。