bis(2,3,9,10-dioxolo)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzazecine N-oxide | 128967-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: bis(2,3,9,10-dioxolo)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzazecine N-oxide
• 英文别名: 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benz[1,2-g]azecine-5-oxide；5-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benz[1,2-g]azecin-5-oxid；(2E)-15-methyl-15-oxido-7,9,19,21-tetraoxa-15-azoniapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),2,4,6(10),11,18(22),23-heptaene
• CAS: 128967-32-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: JZISAEAWCLNSFE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3,9,10-dioxolo)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzazecine N-oxide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到原阿片碱
  参考文献：
  名称：

  普鲁托品的合成。原小ber碱生物碱替洛平向四氢二苯并[ c，g ] a嗪衍生物†的新型转化

  摘要：

  在二甲亚砜中用氢化钠处理原小ber碱生物碱，替洛平（3）的甲硫酮，可制得70％的四氢联苯并[ c，g ] cine嗪衍生物4，这是原木pine碱合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270327
• 作为产物：
  描述：

  stylopine methiodide 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(2,3,9,10-dioxolo)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzazecine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  普鲁托品的合成。原小ber碱生物碱替洛平向四氢二苯并[ c，g ] a嗪衍生物†的新型转化

  摘要：

  在二甲亚砜中用氢化钠处理原小ber碱生物碱，替洛平（3）的甲硫酮，可制得70％的四氢联苯并[ c，g ] cine嗪衍生物4，这是原木pine碱合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270327

文献信息

• Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1776
  作者：Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, B. K.;DHAR, R. K.;DE, SOUZA N. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 623-626
  作者：KULKARNI, B. K.、DHAR, R. K.、DE, SOUZA N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of protopine. A novel conversion of the protoberberine alkaloid stylopine to a tetrahydrodibenz[<i>c,g</i>]azecine derivative
  作者：B. K. Kulkarni、R. K. Dhar、N. J. De Souza

  DOI：10.1002/jhet.5570270327

  日期：1990.3

  methiodide of the protoberberine alkaloid, stylopine, (3) with sodium hydride in dimethyl sulfoxide afforded in 70% yield the tetrahydrodibenz[c,g]azecine derivative 4, a key intermediate in the synthesis of protopine.

  在二甲亚砜中用氢化钠处理原小ber碱生物碱，替洛平（3）的甲硫酮，可制得70％的四氢联苯并[ c，g ] cine嗪衍生物4，这是原木pine碱合成中的关键中间体。