ethyl 4-(3-formyl-1-methyl-1H-indol-2-yl)benzoate | 1233493-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-formyl-1-methyl-1H-indol-2-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-formyl-1-methylindol-2-yl)benzoate
• CAS: 1233493-39-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: ZMAYSWQUZQTBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 (3-formyl-1-methyl-1H-indol-2-yl)zinc pivalate 在 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到ethyl 4-(3-formyl-1-methyl-1H-indol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  TMPZnOPiv•LiCl：制备敏感芳族和杂芳族化合物的空气稳定固体新戊酸锌的新基础

  摘要：

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ol400242r

文献信息

• Regio- and Chemoselective Zincation of Sensitive and Moderately Activated Aromatics and Heteroaromatics Using TMPZnCl·LiCl
  作者：Tomke Bresser、Marc Mosrin、Gabriel Monzon、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100884u

  日期：2010.7.16

  A broad range of functionalized aryl- and heteroarylzinc reagents were prepared via directed zincation of sensitive and moderately activated aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl under various reaction conditions. Diverse sensitive functional groups such as a nitro group, an aldehyde, an ester, and a nitrile are readily tolerated and are compatible with high metalation temperatures. Furthermore

  在不同的反应条件下，通过使用TMPZnCl·LiCl对敏感和中等活化的芳族化合物和杂芳族化合物进行定向锌化，可以制备各种功能化的芳基和杂芳基锌试剂。诸如硝基，醛，酯和腈之类的多样的敏感官能团容易被耐受并且与高金属化温度相容。此外，所得的锌有机金属化合物对各种种类的亲电子试剂显示出优异的反应性，从而以高收率提供官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。
• TMPZnOPiv•LiCl: A New Base for the Preparation of Air-Stable Solid Zinc Pivalates of Sensitive Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Christos I. Stathakis、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol400242r

  日期：2013.3.15

  A wide range of aryl and heteroaryl zinc pivalates bearing sensitive functionalities were prepared by selective metalation using TMPZnOPiv•LiCl, a new hindered zinc amide base. The new zinc reagents are easy-to-handle solids, which maintain their activity almost entirely (>95%) after 4 h of air exposure and smoothly undergo Negishi cross-couplings and reactions with various electrophiles such as Cu(I)-catalyzed

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。