2-(1,3-dinitroprop-2-yl)pyrrole | 865775-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1,3-dinitroprop-2-yl)pyrrole
• 英文别名: 2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]-1H-pyrrole；2-(1,3-Dinitropropan-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 865775-40-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: XAIBCSCBHJCZED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dinitroprop-2-yl)pyrrole 在 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1H-pyrrol-2-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过制备 1,3-二硝基衍生物和前手性二胺的酶促对映选择性去对称化合成光学活性杂环化合物

  摘要：

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900875
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 硝基甲烷 在 aluminum oxide 作用下， 以60%的产率得到2-(1,3-dinitroprop-2-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过制备 1,3-二硝基衍生物和前手性二胺的酶促对映选择性去对称化合成光学活性杂环化合物

  摘要：

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900875

文献信息

• Refined Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin, a Deceptively Simple Precursor to Hydroporphyrins
  作者：Marcin Ptaszek、Jayeeta Bhaumik、Han-Je Kim、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/op050087e

  日期：2005.9.1

  nitromethane under neat conditions to give 2-(2-nitrovinyl)pyrrole (3), (ii) reduction of 3 with NaBH(4) to give 2-(2-nitroethyl)pyrrole (4), (iii) Michael addition of 4 with mesityl oxide under neat conditions or at high concentration to give gamma-nitrohexanonepyrrole 5, and (iv) reductive cyclization of 5 with zinc/ammonium formate to give 1. Several multistep transformations have been established, including

  2,3,4,5-Tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin (1) 是合理合成二氢卟酚和氧代二氢卟酚的关键组成部分。先前从吡咯-2-甲醛 (2) 中 1 的 5 步合成采用了相对简单且众所周知的反应，但存在一些缺点，包括规模有限（每次运行 >/= 0.5 g 1）。已开发出 1 的流线型制备方法，包括四个步骤：(i) 2 和硝基甲烷在纯净条件下的硝基羟醛缩合得到 2-(2-硝基乙烯基)吡咯 (3)，(ii) 用 NaBH( 4) 得到 2-(2-硝基乙基) 吡咯 (4)，(iii) 在纯净条件下或高浓度下，4 与氧化亚甲基进行迈克尔加成，得到 γ-硝基己酮吡咯 5，以及 (iv) 5 与锌的还原环化/甲酸铵给出1。已经建立了几个多步转化，包括 2 --> 1 的直接转换。新程序的优点包括 (1) 步骤更少，(2) 避免了几种有问题的试剂，(3) 减少了溶剂和试剂的消耗，(4)
• Synthesis of Optically Active Heterocyclic Compounds by Preparation of 1,3-Dinitro Derivatives and Enzymatic Enantioselective Desymmetrization of Prochiral Diamines
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900875

  日期：2010.1

  efficient chemical preparation of novel optically active 2-substituted propane-1,3-diamines is described. Diamines have been obtained from the corresponding commercially available aldehydes in a straightforward two-step synthesis via the corresponding 1,3-dinitro compounds, which were hydrogenated under mild reaction conditions by using platinum dioxide as the catalyst. Subsequent enzymatic enantioselective

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。