N-(2-bromo-phenyl)malonamic acid ethyl ester | 880883-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-phenyl)malonamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-bromoanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 880883-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: IPRUNYGTFINZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-phenyl)malonamic acid ethyl ester 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SETSUNE, JUN-ICHIRO;MATSUKAWA, KIMIHIRO;KITAO, TEIJIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 3, 438-441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 、 2-溴苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-(2-bromo-phenyl)malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用配体促进的邻卤苯甲腈的铜催化环化反应，平行合成苯并恶唑和苯并噻唑的文库

  摘要：

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。

  DOI：

  10.1021/jo051927q

文献信息

• A Novel Practical Synthesis of Benzothiazoles via Pd-Catalyzed Thiol Cross-Coupling
  作者：Takahiro Itoh、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol7015737

  日期：2007.8.1

  A convenient synthesis of substituted benzothiazoles from 2-bromoanilides has been accomplished. The various 2-bromoanilides were reacted with an alkyl thiolate in high yields using a palladium catalyst. The resulting sulfides were easily converted to the corresponding benzothiazoles via the simultaneous generation of thiols and condensation under basic or acidic conditions.