tert-butyl N-[2-[(4S)-4-(cyclopropylidenemethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]-N-nitrosocarbamate | 911835-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[(4S)-4-(cyclopropylidenemethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]-N-nitrosocarbamate
• CAS: 911835-88-6
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 339.392
• InChiKey: NCXLPQREEHNVHD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[(4S)-4-(cyclopropylidenemethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]-N-nitrosocarbamate 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(1R,2S,5S)-2-(hydroxymethyl)spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclopropane]-3-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  包含（1 R，5 S）-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2（S）-羧酸（4），（1 R，5 S）-螺[3 ]的二肽的合成-氮杂双环[3.1.0]己烷-6,1'-环丙烷]-2（S）-羧酸（5）和（1 S，5 R）-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2（S）-羧酸（6）

  摘要：

  描述了结合了3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的二肽的多功能合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.052
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[(4S)-4-(cyclopropylidenemethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl]-2-oxo-ethyl]carbamate 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[(4S)-4-(cyclopropylidenemethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]-N-nitrosocarbamate
  参考文献：
  名称：

  包含（1 R，5 S）-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2（S）-羧酸（4），（1 R，5 S）-螺[3 ]的二肽的合成-氮杂双环[3.1.0]己烷-6,1'-环丙烷]-2（S）-羧酸（5）和（1 S，5 R）-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2（S）-羧酸（6）

  摘要：

  描述了结合了3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的二肽的多功能合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.052

文献信息

• Syntheses of dipeptides containing (1R,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2(S)-carboxylic acid (4), (1R,5S)-spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,1′-cyclopropane]- 2(S)-carboxylic acid (5) and (1S,5R)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2(S)-carboxylic acid (6)
  作者：Siska Hendrata、Frank Bennett、Yuhua Huang、Mousumi Sannigrahi、Patrick A. Pinto、Tze-Ming Chan、C. Anderson Evans、Rebecca Osterman、Alexei Buevich、Andrew.T. McPhail

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.052

  日期：2006.9

  Versatile syntheses of dipeptides that incorporate the 3-azabicyclo[3.1.0]hexane system are described.

  描述了结合了3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的二肽的多功能合成方法。