3-(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine | 1111267-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(5-Bromo-3-methylimidazol-4-yl)pyridine
• CAS: 1111267-10-7
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: GFCQZJIUMDHFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine 、 4-氟苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-[4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴的直接 C-5 芳基化反应区域选择性合成 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，包括高细胞毒性衍生物

  摘要：

  描述了在 4 位和 5 位具有富电子、电子中性和/或缺电子芳基部分的 1-甲基-1H-咪唑的高度区域选择性合成的通用和有效的三步法。第一步涉及 Pd 催化的市售 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴化物的直接 C-5 芳基化，该序列的第二步和第三步涉及所得 5-芳基的选择性 C-4 溴化。 1-甲基-1H-咪唑与NBS，然后是PdCl2(dppf)-催化的5-芳基-4-溴-1-甲基-1H-咪唑和芳基硼酸在相转移条件下的铃木型反应。如此制备的两种 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，可被视为天然存在的考布他汀 A-4 (CA-4) 的 Z 限制类似物，已证明对多种人类肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并且这些衍生物之一已被证明比 CA-4 和迄今为止文献中研究的所有咪唑衍生物更具细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800738
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴的直接 C-5 芳基化反应区域选择性合成 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，包括高细胞毒性衍生物

  摘要：

  描述了在 4 位和 5 位具有富电子、电子中性和/或缺电子芳基部分的 1-甲基-1H-咪唑的高度区域选择性合成的通用和有效的三步法。第一步涉及 Pd 催化的市售 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴化物的直接 C-5 芳基化，该序列的第二步和第三步涉及所得 5-芳基的选择性 C-4 溴化。 1-甲基-1H-咪唑与NBS，然后是PdCl2(dppf)-催化的5-芳基-4-溴-1-甲基-1H-咪唑和芳基硼酸在相转移条件下的铃木型反应。如此制备的两种 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，可被视为天然存在的考布他汀 A-4 (CA-4) 的 Z 限制类似物，已证明对多种人类肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并且这些衍生物之一已被证明比 CA-4 和迄今为止文献中研究的所有咪唑衍生物更具细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800738

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4,5-Diaryl-1-methyl-1<i>H</i>-imidazoles Including Highly Cytotoxic Derivatives by Pd-Catalyzed Direct C-5 Arylation of 1-Methyl-1<i>H</i>-imidazole with Aryl Bromides
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Annarita Di Fiore、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200800738

  日期：2008.11

  A general and efficient three-step procedure for the highly regioselective synthesis of 1-methyl-1H-imidazoles possessing electron-rich, electron-neutral, and/or electron-deficient aryl moieties at their 4- and 5-positions is described. The first step involves the Pd-catalyzed direct C-5 arylation of commercially available 1-methyl-1H-imidazole with aryl bromides, and the second and third steps of

  描述了在 4 位和 5 位具有富电子、电子中性和/或缺电子芳基部分的 1-甲基-1H-咪唑的高度区域选择性合成的通用和有效的三步法。第一步涉及 Pd 催化的市售 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴化物的直接 C-5 芳基化，该序列的第二步和第三步涉及所得 5-芳基的选择性 C-4 溴化。 1-甲基-1H-咪唑与NBS，然后是PdCl2(dppf)-催化的5-芳基-4-溴-1-甲基-1H-咪唑和芳基硼酸在相转移条件下的铃木型反应。如此制备的两种 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，可被视为天然存在的考布他汀 A-4 (CA-4) 的 Z 限制类似物，已证明对多种人类肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并且这些衍生物之一已被证明比 CA-4 和迄今为止文献中研究的所有咪唑衍生物更具细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany