4-(3'-acetoxy-prop-2'-ynyl)-6-methyl-2-pyrone | 650624-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(3'-acetoxy-prop-2'-ynyl)-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 3-(6-Methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl)prop-2-yn-1-yl acetate；3-(2-methyl-6-oxopyran-4-yl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 650624-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: JFDRIHXFKGQKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 5-甲基吡嗪-2-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-(3'-acetoxy-prop-2'-ynyl)-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Alkynylations of 2-Pyrone (Pyran-2-one) Halides

  摘要：

  2-吡喃酮亚基存在于许多具有广谱生物活性的天然产物中。因此，需要高效的合成方法以便于制备取代的2-吡喃酮衍生物。已经开发出重要的条件用于4-溴-6-甲基-2-吡喃酮（3a）的Sonogashira炔基化反应，并与其基于Negishi的方法进行了比较。最佳的Sonogashira炔基化条件是使用添加了Ph3P的Pd/C作为催化剂，在含有催化量CuI的MeCN和Et3N混合物中回流。按照Negishi的标准条件，由端炔与LDA或n-BuLi反应生成并随后与无水ZnBr2反应生成的端炔基锌试剂，在室温下以Pd(PPh3)4作为催化剂在THF中与3a反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42405

文献信息

• Palladium-Catalysed Alkynylations of 2-Pyrone (Pyran-2-one) Halides
  作者：Ian J. Fairlamb、Feng Ju Lu、Jan Peter Schmidt

  DOI：10.1055/s-2003-42405

  日期：——

  The 2-pyrone sub-unit is found in a large number of natural products possessing broad-spectrum biological activity. As such, efficient synthetic methods are required to enable facile access to substituted 2-pyrone derivatives. Important conditions for the Sonogashira alkynylation of 4-bromo-6-methyl-2-pyrone (3a) have been developed, and compared against Negishi’s methodology. The best conditions for Sonogashira alkynylation was found to be the use of Pd/C with added Ph3P as the catalyst, in the presence of catalytic CuI, in a mixture of MeCN and Et3N at reflux. Using Negishi’s standard conditions, terminal alkynylzinc reagents, generated in situ from terminal alkynes with LDA or n-BuLi and subsequent reaction with anhydrous ZnBr2, were reacted with 3a at room temperature using Pd(PPh3)4 as the catalyst in THF.

  2-吡喃酮亚基存在于许多具有广谱生物活性的天然产物中。因此，需要高效的合成方法以便于制备取代的2-吡喃酮衍生物。已经开发出重要的条件用于4-溴-6-甲基-2-吡喃酮（3a）的Sonogashira炔基化反应，并与其基于Negishi的方法进行了比较。最佳的Sonogashira炔基化条件是使用添加了Ph3P的Pd/C作为催化剂，在含有催化量CuI的MeCN和Et3N混合物中回流。按照Negishi的标准条件，由端炔与LDA或n-BuLi反应生成并随后与无水ZnBr2反应生成的端炔基锌试剂，在室温下以Pd(PPh3)4作为催化剂在THF中与3a反应。