N-(1-苯并噻吩-3-基)苯甲酰胺 | 697798-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-苯并噻吩-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzo[b]thiophen-3-yl-benzamide
• 英文别名: N-Benzo[b]thiophen-3-yl-benzamid；N-(1-Benzothiophen-3-yl)benzamide
• CAS: 697798-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: XPNKGMYYHVDYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苯并噻吩-3-基)苯甲酰胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-nitro-benzo[b]thiophen-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  McClelland; Reissert; Bartlett, Journal of the Chemical Society, 1940, p. 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-3-硼酸 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-(1-苯并噻吩-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的铁催化二恶唑酮与芳基硼酸的 N-芳基化

  摘要：

  可见光促进的和简单的铁盐-催化Ñ -arylation被外部自由光敏剂条件下有效地实现。芳基硼酸和长期稳定的二恶唑酮用于这种交叉偶联反应。该反应具有反应活性高、底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单、反应条件温和等特点。进行了初步机制研究以支持激进途径。这种方法可能有助于改变铁催化的 C-N 键构建和氮烯转移化学的范式。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04538

文献信息

• Komppa, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 122, p. 329
  作者：Komppa

  DOI：——

  日期：——
• McClelland; Reissert; Bartlett, Journal of the Chemical Society, 1940, p. 325
  作者：McClelland、Reissert、Bartlett

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Promoted Iron-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Dioxazolones with Arylboronic Acids
  作者：Jing-Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c04538

  日期：2021.11.19

  A visible-light-promoted and simple iron salt-catalyzed N-arylation was achieved efficiently under external photosensitizer-free conditions. Arylboronic acids and bench-stable dioxazolones were used for this cross-coupling reaction. This reaction features high reactivity, wide substrate scope, good functional group tolerance, simple operation procedure, and mild reaction conditions. Preliminary mechanistic

  可见光促进的和简单的铁盐-催化Ñ -arylation被外部自由光敏剂条件下有效地实现。芳基硼酸和长期稳定的二恶唑酮用于这种交叉偶联反应。该反应具有反应活性高、底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单、反应条件温和等特点。进行了初步机制研究以支持激进途径。这种方法可能有助于改变铁催化的 C-N 键构建和氮烯转移化学的范式。