N-(1-萘)邻苯二甲酰亚胺 | 5333-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(1-萘)邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: N-1-萘基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(1-naphthyl)phthalimide；N-1-Naphthylphthalimide；2-naphthalen-1-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 5333-99-3
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00047295
• 分子量: 273.291
• InChiKey: LPCGITYWEFRRFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  13.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-萘)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚[2,1-a]喹啉-11(5H)-具有三个连续立体中心的基于烯酰胺的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了高度取代的异吲哚[2,1 - a ]喹啉-11(5 H )-含有三个连续立体中心的非对映选择性合成。该反应基于烯酰胺和N-芳基-酰亚胺之间的类 Povarov 反应，以高产率和非对映选择性提供稠合杂环产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201318
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-萘)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• A Simple Copper Salt Catalyzed N-Arylation of Amines, Amides, Imides, and Sulfonamides with Arylboronic Acids
  作者：Xiao-Qi Yu、Ru-Gang Xie、Jing-Bo Lan、Guo-Lin Zhang、Jing-Song You、Li Chen、Mei Yan

  DOI：10.1055/s-2004-820059

  日期：——

  reaction with arylboronic acids is reported. In the presence of a catalytic amount of a simple copper salt, the coupling of arylboronic acids with imides was performed in MeOH to give N-arylimides in excellent yields: a variety of amines, amides and sulfonamides could also be successfully coupled with arylboronic acids to give cot-responding N-arylated products in moderate yields.

  报道了一种简单的铜盐催化的与芳基硼酸的 N-芳基化反应。在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与酰亚胺的偶联在甲醇中进行，以优异的产率得到 N-芳基酰亚胺：各种胺、酰胺和磺酰胺也可以与芳基硼酸成功偶联，以中等产率得到 cot 响应的 N-芳基化产物。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。