(4S,6S)-6-(methoxymethoxy)-8-phenyl-1-octen-4-ol | 1150309-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S)-6-(methoxymethoxy)-8-phenyl-1-octen-4-ol
• 英文别名: (4S,6S)-6-(methoxymethoxy)-8-phenyloct-1-en-4-ol
• CAS: 1150309-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: MDNZFIOXHPZTIG-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-(methoxymethoxy)-8-phenyl-1-octen-4-ol 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(3S,5S)-1-phenyl-7-octene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）的立体选择性全合成- strictifolione和（6 - [R）-6 - [（4 - [R，6 - [R）-4,6-二羟基-10- phenyldec -1-烯基] -5,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮的Prins反应和烯烃交叉复分解

  摘要：

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-6-(methoxymethoxy)-8-phenyl-1-octyn-4-ol 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(4S,6S)-6-(methoxymethoxy)-8-phenyl-1-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）的立体选择性全合成- strictifolione和（6 - [R）-6 - [（4 - [R，6 - [R）-4,6-二羟基-10- phenyldec -1-烯基] -5,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮的Prins反应和烯烃交叉复分解

  摘要：

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.004

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one by Prins reaction and olefin cross-metathesis
  作者：Gowravaram Sabitha、Narjis Fatima、Peddabuddi Gopal、C. Nagendra Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.004

  日期：2009.2

  Prins and olefin cross-metathesis reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. Removal of MOM protecting groups under neutral conditions using CeCl3·7H2O is an attractive addition to the present strategy.

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。