tetramethyl 9aH-quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate | 101878-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 9aH-quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 101878-66-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₈
• 分子量: 363.324
• InChiKey: JGUWBKRVQDICKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 9aH-quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Methoxalyl-4-oxo-4H-chinolizin-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 510, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 丁炔二酸二甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以45%的产率得到tetramethyl 9aH-quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑的合成及荧光行为

  摘要：

  在吡啶存在下于甲苯中，由胺酮和乙炔二羧酸酯合成了一系列新的4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑。通过1 H，13 C NMR，FT-IR光谱分析和XRD数据对合成的化合物进行表征。光学研究表明，此处报道的大多数化合物在丙酮照射下均会发出蓝光或绿黄光，并且斯托克斯位移在70-96 nm范围内，量子产率高达45％。对实验结果的解释得到了最先进的量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02144

文献信息

• A facile and efficient addition reaction of nitrogen-containing heterocyclic compounds with DMAD under neat conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali、Hamid Gholipour

  DOI：10.1002/jhet.763

  日期：2011.11

  A simple and efficient method was developed for the reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with benzothiazole, isoquinoline, quinoline, 3‐bromopyridine, pyridine, benzoxazole, benzimidazole, and 5,6‐dimethyl benzimidazole for the high‐yield synthesis of the related heterocyclic products (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8) in very short reaction time under neat procedure. The reaction of isoquinoline, 3‐bromopyridine

  开发了一种简单高效的方法，将乙炔二甲酸二甲酯与苯并噻唑，异喹啉，喹啉，3-溴吡啶，吡啶，苯并恶唑，苯并咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑反应，以高产率合成相关的杂环产物（1，2，3，4，5，6，7，8）的下纯过程非常短的反应时间。异喹啉，3-溴吡啶，和吡啶的反应，得到以产品对映异构混合物2，4，和5分别。但是，产品1只有一种异构体，3，6，7，和8是从苯并噻唑，喹啉，苯并恶唑，苯并咪唑，和5,6-二甲基苯并咪唑，分别的反应鉴定。在这些条件下，苯并三唑得到产物9。为了比较，在不同的反应介质中和/或在微波辐射下检查反应。J.杂环化​​学。（2011）。
• One-Pot Synthesis of 2H-Quinolizine and 1H-Pyrido[1,2-a]qinoline Derivatives by Using Dialkylcarbodiimides
  作者：S.S. Ghafouri、M. Amir Afshari、N. Saeedi、H. Djahaniani、B. Mohtat

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13772

  日期：——

  Reaction of the zwitter ions generated from pyridine and dialkylacetylene dicarboxylate with electron-deficient dialkylcarbodiimides lead to substituted 2H-quinolizines.

  由吡啶和二烷基乙炔二羧酸酯产生的两性离子与缺电子的二烷基碳二亚胺反应生成取代的2H-喹嗪。
• Efficient one-pot synthesis of 2-oxo-1,9a-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Mehdi Adib、Hossine Yavari、Mehdi Mollahosseini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.082

  日期：2004.2

  Pyridines react smoothly with dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of isocyanates to produce dialkyl 2-oxo-1,9a-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine 3,4-dicarboxylates in excellent yields.

  吡啶在异氰酸酯的存在下与乙炔基二羧酸二烷基酯平稳反应，以优异的收率生产出2-氧代-1，9a-二氢-2 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶3，4-二羧酸二烷基酯。
• Carbon-13 chemical shifts and carbon-proton coupling constants in 4H- and 9aH-quinolizine esters and some of their methyl derivatives
  作者：Krystyna Kamieńska-Trela、W. T. Raynes、B. F. Taylor

  DOI：10.1002/mrc.1260250503

  日期：1987.5

  The proton coupled and decoupled 13C NMR spectra of 4H‐quinolizine 1,2,3,4‐tetracarboxylate and its less stable tautomer 9aH‐quinolizine 1,2,3,4‐tetracarboxylate have been investigated. All 13C resonances have been assigned, and a number of the one‐, two‐ and three‐bond carbon‐proton coupling constants obtained for these compounds and some of their methyl derivatives. The principal conclusion from

  已经研究了 4H-喹嗪 1,2,3,4-四羧酸酯及其不太稳定的互变异构体 9aH-喹嗪 1,2,3,4-四羧酸酯的质子耦合和解耦 13C NMR 光谱。已指定所有 13C 共振，并为这些化合物及其一些甲基衍生物获得了许多单键、双键和三键碳质子耦合常数。数据的主要结论是氮原子由于广泛的共轭而带正电。
• Diels; Schrum, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 68,79
  作者：Diels、Schrum

  DOI：——

  日期：——