4H-Chinolizin-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester | 1101-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4H-Chinolizin-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester
• 英文别名: Tetramethyl-4H-chinolizin-1,2,3,4-tetracarboxylat；Tetramethyl 4H-quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 1101-39-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₈
• 分子量: 363.324
• InChiKey: JXDYWRXGPXTCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-Chinolizin-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrakis-methoxycarbonyl-quinolizinylium, bromide
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 505, p. 103,133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 tetramethyl 9aH-quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate 生成 4H-Chinolizin-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 498, p. 16,26, 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Indolizine Synthesis from Pyridines, Diazo Compounds, and Alkynes
  作者：Tim Douglas、Anca Pordea、James Dowden

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03252

  日期：2017.12.1

  The iron(III)-catalyzed synthesis of indolizines from commercially available alkyne, pyridine, and diazo precursors is reported. This mild, expedient method is tolerant of various solvents and proceeds with as little as 0.25 mol % [Fe(TPP)Cl]. Significantly, this multicomponent reaction is compatible with electrophilic alkynes; control experiments demonstrate the importance of the catalyst in promoting

  据报道，铁（III）由市售的炔烃，吡啶和重氮前体合成了吲哚嗪。这种温和，简便的方法可耐受各种溶剂，并且只需低至0.25 mol％的[Fe（TPP）Cl]即可进行。值得注意的是，这种多组分反应与亲电炔烃相容。对照实验证明了催化剂在促进吡啶鎓叶立德形成中的重要性超过背景反应性。
• Novel Quinolizine AIE System: Visualization of Molecular Motion and Elaborate Tailoring for Biological Application**
  作者：Benzhao He、Jiachang Huang、Jianyu Zhang、Herman H. Y. Sung、Jacky W. Y. Lam、Zhijun Zhang、Saisai Yan、Dong Wang、Jing Zhang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202117709

  日期：2022.3.7

  A novel quinolizine restriction of intramolecular vibration (RIV)-based aggregation-induced emission (AIE) system was constructed and used to visualize both single-molecule motion and macroscopic molecular motion. Further elaborately tailored this impressive core achieved highly efficient reactive oxygen species production as well as fluorescence imaging-guided photodynamic therapy applications.

  构建了一种基于分子内振动 (RIV) 的新型喹嗪限制聚集诱导发射 (AIE) 系统，并用于可视化单分子运动和宏观分子运动。进一步精心定制这个令人印象深刻的核心实现了高效的活性氧物质生产以及荧光成像引导的光动力治疗应用。
• Efficient one-pot synthesis of 2-oxo-1,9a-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Mehdi Adib、Hossine Yavari、Mehdi Mollahosseini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.082

  日期：2004.2

  Pyridines react smoothly with dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of isocyanates to produce dialkyl 2-oxo-1,9a-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine 3,4-dicarboxylates in excellent yields.

  吡啶在异氰酸酯的存在下与乙炔基二羧酸二烷基酯平稳反应，以优异的收率生产出2-氧代-1，9a-二氢-2 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶3，4-二羧酸二烷基酯。
• In-situ generation of poly(quinolizine)s via catalyst-free polyannulations of activated diyne and pyridines
  作者：Benzhao He、Jiachang Huang、Jing Zhang、Xinyue Liu、Dong Wang、Herman H. Y. Sung、Yajun Liu、Anjun Qin、Jacky W. Y. Lam、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1007/s11426-021-1225-4

  日期：2022.4

  The development of new polymerization routes to afford N-heterocyclic polymers is of vital importance and highly desired for various practical applications. Herein, a facile and efficient polyannulation reaction of dual-activated alkyne and pyridines was developed to construct novel N-heterocyclic poly(quinolizine)s. This polymerization can proceed smoothly under catalyst-free conditions with 100%

  开发新的聚合路线以提供N-杂环聚合物对于各种实际应用至关重要并且非常需要。在此，开发了一种简便有效的双活化炔烃和吡啶的多环化反应，以构建新型N-杂环聚(喹啉)。这种聚合可以在无催化剂条件下以 100% 的原子利用率顺利进行，以可接受的产率提供具有高分子量（高达 34,100）和明确结构的聚（喹啉）。所得聚合物显示出良好的溶解性、高热稳定性和强烈的红色发射。此外，制备的poly(quinolizine)s具有低细胞毒性，可以选择性地标记活细胞中的溶酶体。考虑到原料易得、聚合条件温和、原子经济性和产品性能优异等显着优势，这种新型高效聚合工具将为制备功能性N-杂环聚合物开辟巨大机遇。
• Diels; Schrum, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 68,79
  作者：Diels、Schrum

  DOI：——

  日期：——