(S)-2-[2-Benzoylamino-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-acetylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester | 262611-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-Benzoylamino-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-acetylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-benzamido-2-pyridin-2-ylsulfanylacetyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 262611-01-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 401.486
• InChiKey: GQTJHCKFYXVMIJ-UCFFOFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)acetaldehyde 、 (S)-2-[2-Benzoylamino-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-acetylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到Bz-(2-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-1-hydroxy-ethyl)Gly-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  选择性侧链引入二碘化钐介导的小肽：肽库的潜在途径

  摘要：

  提出了一种将甲醇侧链选择性引入肽中甘氨酸残基的温和简单的方法，作为制备肽库的潜在途径。一系列二肽和三肽，以及一个四肽，每个都有一个甘氨酸残基，首先通过两步序列在这个氨基酸单元上选择性地功能化，包括用 N-溴代琥珀酰亚胺溴化，然后通过处理不稳定的物质形成硫化物。甘氨酰溴与 2-巯基吡啶。然后在烷基醛和酮的存在下，在室温下用二碘化钐还原这些修饰的肽，以 40-65% 的产率提供一系列含有丝氨酸/苏氨酸衍生物作为新功能的肽。这些反应相当有效，考虑到烯醇中间体中存在多达四个酰胺质子。这些反应的非对映选择性很低或不存在，这归因于 (a) 单一烯醇的形成...

  DOI：

  10.1021/ja0024800
• 作为产物：
  描述：

  Bz-Gly-Val-OMe 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-[2-Benzoylamino-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-acetylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性侧链引入二碘化钐介导的小肽：肽库的潜在途径

  摘要：

  提出了一种将甲醇侧链选择性引入肽中甘氨酸残基的温和简单的方法，作为制备肽库的潜在途径。一系列二肽和三肽，以及一个四肽，每个都有一个甘氨酸残基，首先通过两步序列在这个氨基酸单元上选择性地功能化，包括用 N-溴代琥珀酰亚胺溴化，然后通过处理不稳定的物质形成硫化物。甘氨酰溴与 2-巯基吡啶。然后在烷基醛和酮的存在下，在室温下用二碘化钐还原这些修饰的肽，以 40-65% 的产率提供一系列含有丝氨酸/苏氨酸衍生物作为新功能的肽。这些反应相当有效，考虑到烯醇中间体中存在多达四个酰胺质子。这些反应的非对映选择性很低或不存在，这归因于 (a) 单一烯醇的形成...

  DOI：

  10.1021/ja0024800

文献信息

• Application of Reductive Samariation to the Synthesis of Small Unnatural Peptides
  作者：Marina Ricci、Leire Madariaga、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<242::aid-anie242>3.0.co;2-r

  日期：2000.1.3

  Considering that the amide NH groups are neither protected nor deprotonated, reductive samariation in the presence of a carbonyl substrate is a remarkably efficient method for the formation of a C-C bond. This was shown for a series of dipeptides and a tripeptide [Eq. (a)]. For the latter the product was obtained in a good yield of 50 %, despite the presence of three amide protons.