cis-4a,9a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole | 163162-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-4a,9a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole
• 英文别名: 4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole；(4aR,9aR)-4a,9a-Dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole；(4aR,9aR)-4a,9a-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 163162-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: LQJJCCZSSLQQHY-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4a,9a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIMASTATIN DERIVATIVES, AND PROCESSES OF PREPARATION THEREOF, AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'HIMASTATINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure provides compounds of Formula I, methods of preparing the compounds, compositions, kits, and methods of using the compounds for treating or preventing microbial infections.

  公开号：

  WO2022182415A1
• 作为产物：
  描述：

  4alpha-甲基-2,3,4,4alpha-四氢-1H-咔唑 、 甲基锂 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-4a,9a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  η的合成6（图4a-甲基-1,2,3,4-四氢4A - ħ表观正面攻击的（CO）： -咔唑）-tricarbonylchromium复杂和立体电子行为与有机锂试剂3的Cr组

  摘要：

  的合成η 6 - （-4a-甲基-1,2,3,4-四氢-4A ħ -咔唑）tricarbonylchromium（3）中描述的，其与有机锂试剂的反应性进行了分析。将RLi（R ＝ H，Me，n- Bu，叔-Bu）加到3中，得到顺式-4a-甲基-9a-取代的1,2,3,4-四氢-的相应的内/外三羰基铬配合物4a H-咔唑，其允许考虑配合物中4a-甲基和9a取代基或环己烯部分的亚甲基上的三羰基铬基团的立体电子行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380525

文献信息

• New Hexahydrocarbazoles and Spiro Indoles, and Their Affinity for D2 Dopamine and 5-HT2A Serotonin Receptors.
  作者：Franco FERNANDEZ、Xerardo GARCIA-MERA、Gonzalo RODRIGUEZ、Anahi URRUTIA

  DOI：10.1248/cpb.47.1006

  日期：——

  In a search for novel atypical antipsychotics, the synthesis of new hyxahydrocarbazoles and spiro indoles N-substituted with a 3-(dimethylamino)propyl chain is descrived, together with the results of an in vitro evaluation of their affinities for D2 and 5-HT2A receptors.

  在寻找新型非典型抗精神病药物的过程中，介绍了由 3-（二甲基氨基）丙基链 N 取代的新型六氢咔唑和螺吲哚的合成及其对 D2 和 5-HT2A 受体亲和力的体外评估结果。
• Total synthesis of himastatin
  作者：Kyan A. D’Angelo、Carly K. Schissel、Bradley L. Pentelute、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1126/science.abm6509

  日期：2022.2.25

  natural product himastatin has an unusual homodimeric structure that presents a substantial synthetic challenge. We report the concise total synthesis of himastatin from readily accessible precursors, incorporating a final-stage dimerization strategy that was inspired by a detailed consideration of the compound’s biogenesis. Combining this approach with a modular synthesis enabled expedient access to more

  天然产物 himastatin 具有不寻常的同二聚体结构，这给合成带来了巨大的挑战。我们报告了从易于获得的前体中简明地全合成喜司他汀，结合了受化合物生物发生的详细考虑启发的最后阶段二聚化策略。将这种方法与模块化合成相结合，可以方便地获得十几种设计的喜司他汀衍生物，包括可以深入了解其抗生素活性的合成探针。
• Rodriguez, J. Gonzalo; Urrutia, Anahi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 665 - 668
  作者：Rodriguez, J. Gonzalo、Urrutia, Anahi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of sterically hindered 4a, 9a-disubstituted 1, 2, 3, 4, 4a, 9a-hexahydrocarbazoles from4a-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-4aH-carbazole with organolithium reagents
  作者：Jose´Gonzalo Rodri´guez、Anahi´ Urrutia

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00962-4

  日期：1998.12

  The reaction of 4a-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole (1) with organolithium reagents affords the sterically hindered alkyl, aryl or alkenyl cis-4a-methyl-9a-substituted- 1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole derivatives (2) in excellent yields. Two diastereomeric pairs were isolated for the 9a-sec-butyl derivative. Evidence for a radical mechanism is supported by epr. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9598365B2
  申请人：——

  公开号：US9598365B2

  公开（公告）日：2017-03-21