4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 1002334-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-Pyrazole；4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1002334-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: NBEBCEWBUQZVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺-3-硼酸频哪醇酯 、 4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 XPhos Pd G₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以19 %的产率得到3-[4-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现 1H-吡唑联芳基磺酰胺作为新型 G2019S-LRRK2 激酶抑制剂

  摘要：

  G2019S (GS) 是富含亮氨酸重复蛋白激酶 2 基因 ( LRRK2 )中最普遍的突变，LRR​​K2 是帕金森病和某些癌症常见的遗传易感性，并且是克罗恩病的共同风险等位基因. GS-LRRK2 具有过度活跃的激酶，尽管许多药物发现计划都针对 LRRK2 激酶，但很少有达到临床开发的。我们报告了一种全新结构类别的有效和选择性 GS-LRRK2 激酶抑制剂的发现和初步开发：biaryl-1 H -pyrazoles。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00116
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷硼酸酯的亚砜环加成路线。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703767

文献信息

• Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence of vinylhalides and its application in a one-pot synthesis of 3,4-biarylpyrazoles
  作者：Boris O. A. Tasch、Lisa Bensch、Dragutin Antovic、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob41249k

  日期：——

  The Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence was successfully extended to the challenging coupling of vinylhalides with various (hetero)arylhalides using sterically hindered phosphane ligands. Starting from (hetero)arylhalides and α-bromocinnamaldehyde, the sequentially Pd-catalyzed process selectively furnishes α,β-substituted cinnamaldehydes without affecting the reactivity of the Michael system. These intermediates were implemented as entries into a novel synthesis of 3,4-diaryl 1H-pyrazoles in the fashion of a three-step one-pot procedure consisting of a Masuda borylation–Suzuki coupling and subsequent Michael addition–cyclocondensation–elimination sequence.

  Masuda borylationâSuzuki 偶联（MBSC）序列成功地扩展到了使用立体受阻膦烷配体的乙烯基卤化物与各种（杂）芳基卤化物的高难度偶联。从（杂）芳基卤化物和δ-溴肉桂醛开始，在 Pd 催化下依次选择性地生成δ、δ² 取代的肉桂醛，而不会影响迈克尔体系的反应活性。这些中间体作为新合成 3,4-二芳基 1H-吡唑的入口，采用三步一步法合成，包括 Masuda 玻里化-铃木偶联和随后的迈克尔加成-环缩合-消除顺序。
• A Sydnone Cycloaddition Route to Pyrazole Boronic Esters
  作者：Duncan L. Browne、Matthew D. Helm、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.200703767

  日期：2007.11.19