(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-pent-2-enedioic acid 1-tert-butyl ester | 873310-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-pent-2-enedioic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: (2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-enoic acid
• CAS: 873310-66-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₈
• 分子量: 435.474
• InChiKey: HWCDWFALIJLCEJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-pent-2-enedioic acid 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到γ,γ'-Di-tert-butyl-L-γ-carboxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  完全保护的l-γ-羧基谷氨酸的实用合成

  摘要：

  我们已经开发了一种新的合成路线，该路线可通过d-Garner醛的六步合成法，以60％的总收率（> 99％ee）制备Fmoc保护的1-γ-羧基谷氨酸。醛醇缩合和丙酮化物保护基的选择性裂解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.121
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸苄酯 在 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 bismuth(III) bromide 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-pent-2-enedioic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全保护的l-γ-羧基谷氨酸的实用合成

  摘要：

  我们已经开发了一种新的合成路线，该路线可通过d-Garner醛的六步合成法，以60％的总收率（> 99％ee）制备Fmoc保护的1-γ-羧基谷氨酸。醛醇缩合和丙酮化物保护基的选择性裂解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.121

文献信息

• A practical synthesis of fully protected l-γ-carboxyglutamic acid
  作者：Sheng Jiang、Christopher C. Lai、James A. Kelley、Peter P. Roller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.121

  日期：2006.1

  We have developed a new synthetic route for the preparation of Fmoc protected l-γ-carboxyglutamic acid in 60% overall yield (>99% ee) via a six-step synthesis from d-Garner’s aldehyde. An aldol condensation and the selective cleavage of the acetonide protective group are key steps.

  我们已经开发了一种新的合成路线，该路线可通过d-Garner醛的六步合成法，以60％的总收率（> 99％ee）制备Fmoc保护的1-γ-羧基谷氨酸。醛醇缩合和丙酮化物保护基的选择性裂解是关键步骤。