4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole | 23201-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: (S)-4a-Methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole；(4aS)-4a-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 23201-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: QUAWBDFZLBLKCC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4alpha-甲基-2,3,4,4alpha-四氢-1H-咔唑 在 Ru(OSO₂CF₃)(CH₃C₆H₄CH(CH₃)2)(NH₂CHC₆H₅CHC₆H₅NSO₂C₆H₄CF₃) 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚的高对映选择性合成：常温常压下阳离子钌二胺催化剂的不对称加氢

  摘要：

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201607890

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>3H</i> ‐Indoles
  作者：Chenguang Liu、Mingyang Wang、Yihan Xu、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202202814

  日期：2022.5.9

  General and efficient asymmetric hydrogenation (AH) of 3H-indoles has been realized using a well-defined chiral pincer manganese catalyst, with up to 99 % ee and a record TON of 72 350 in an earth-abundant metal-catalyzed AH reaction.

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。