N-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酰胺 | 21202-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamidobenzimidazole
• 英文别名: N-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)acetamide；N-(1H-benzimidazol-2-yl)acetamide；2-(acetylamino)benzimidazole；2-acetylamino benzimidazole；2-acetylaminobenzimidazole；N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-acetamide
• CAS: 21202-05-1
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00600557
• 分子量: 175.19
• InChiKey: BECUBVOEPSAYDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  15.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到N-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯并咪唑-2-基-N'-磺酰基乙脒的设计与合成

  摘要：

  N-磺酰基-N'-苯并咪唑-2-基乙脒被设计为CK1抑制剂。CK1 ATP 袋中的结合模式由分子模型确定。合成方法包括 2-氨基苯并咪唑的顺序酰化，然后酰胺与劳森试剂反应，硫代酰胺与磺酰叠氮化物的亚氨基磺酰化。亚氨基磺酰化在沸腾的乙醇中进行，叠氮化物和硫代酰胺的比例相等。测试合成的化合物在体外抑制 CK1 同种型和抑制肿瘤细胞系生长的能力。在合成的化合物中，有两种产物对 CK1δ 和 CK1ε 表现出抑制能力。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.200
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)ethan-1-one oxime 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  轻度钙催化贝克曼重排

  摘要：

  已经实现了轻度钙催化的贝克曼重排，这消除了与转化相关的更传统的苛刻反应条件。已表明该催化剂体系对与天然产物合成和药物化学有关的多种官能团具有耐受性，并且还研究了该反应的合成效用。进行了初步的机械研究，以了解传入亲核试剂的性质，并描述了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc09491d

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010139483A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及吡唑吡咪啉衍生物及其药用可接受的盐。该发明进一步涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此可用于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病。
• [EN] NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2012085222A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及式（I）的新化合物及其作为抗血管生成和抗癌剂的用途。
• NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Feron Olivier

  公开号：US20130289030A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及一种新型化合物的公式I及其用作抗血管生成和抗癌剂的用途。
• Synthesis and structure–activity relationships of indole and benzimidazole piperazines as histamine H4 receptor antagonists
  作者：Nalan Terzioglu、Richard M. van Rijn、Remko A. Bakker、Iwan J.P. De Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.035

  日期：2004.11

  We describe the structure-activity relationships for a series of ligands structurally related to the recently identified (5-chloro-1H-indol-2-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanone (1) as histamine H(4) receptor (H(4)R) antagonists. Furthermore, we identified related benzimidazoles as novel lead compounds for the H(4)R. The ligands have been evaluated by radioligand displacement studies and functional

  我们描述了一系列与最近确定的（5-氯-1H-吲哚-2-基）-（4-甲基-哌嗪-1-基）-甲酮（1）相关的配体的结构-活性关系H（4）受体（H（4）R）拮抗剂。此外，我们确定了相关的苯并咪唑类化合物作为H（4）R的新型先导化合物。配体已经通过放射性配体置换研究和功能测定法评估了它们与人类组胺H（3）和H（4）受体的相互作用，并在人类H（4）R上显示高达7.5的pK（i）值。