N-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-氯乙酰胺 | 84587-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-(1H-Benzimidazol-2-yl)-2-chloroacetamide
• CAS: 84587-80-4
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: ZBCXNGGSMCVRHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-氯乙酰胺 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑的 2-氨基苯并咪唑作为铜绿假单胞菌中 LasR 依赖性群体感应的新型抑制剂的设计、合成和生物学评价†

  摘要：

  细菌通过称为群体感应的信号通路调节其表型、生长和种群。在此过程中，细菌产生信号分子（自诱导剂）来识别其种群密度。抑制这种群体感应信号通路是治疗细菌感染的潜在方法之一。据报道，2-氨基苯并咪唑是野生型铜绿假单胞菌群体感应最强的抑制剂。 1,2,3-三唑基酰基高丝氨酸内酯被发现是群体感应 LasR 受体的良好抑制剂。因此，在我们目前的研究中，合成了 40 种 1,2,3-三唑基 2-氨基苯并咪唑，并使用 IR、NMR、MS 和元素分析进行​​了表征。开发了N- (1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-2-(4-壬基-1 H -1,2,3-三唑-1-基)乙酰胺( 6d )的单晶。筛选所有最终化合物对铜绿假单胞菌的体外群体感应抑制活性。通过测量绿色荧光蛋白的产生来确定表达 LasR 的铜绿假单胞菌MH602 报告菌株的群体感应抑制活性。标题化合物中， N- ( 1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-2-(4-(4-氯苯基)-1H

  DOI：

  10.1039/c9ra05059k
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1-(氯乙酰基)-1H-苯并咪唑-2-胺 生成 N-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Graubaum, Heinz; Martin, Dieter; Csunderlik, Carol, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 2, p. 57 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of thienopyridine carboxamides as selective binders of HIV-1 <i>trans</i> Activation Response (TAR) and Rev Response Element (RRE) RNAs
  作者：Xue-Dong Li、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02753f

  日期：——

  The synthesis, biochemical and structural studies of two novel thienopyridine carboxamide derivatives that selectively recognize HIV-1 TAR and RRE RNAs were described.

  合成、生化和结构研究了两类新型噻吩并吡啶甲酰胺衍生物，它们可以选择性地识别HIV-1 TAR和RRE RNAs。

• Design and synthesis of benzimidazole-based Rho kinase inhibitors for the treatment of glaucoma
  作者：Vasudha Abbhi、Lovneet Saini、Srishti Mishra、Gautam Sethi、Alan Prem Kumar、Poonam Piplani

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.045

  日期：2017.11

  piperazine substituted compound 9j exhibited significant IOP lowering (51.56%) and an inhibition of 57.25 and 77.92% towards ROCK II enzyme at a concentration of 0.5 and 1 mM respectively. It possessed a considerable free radical scavenging activity exhibiting an IC50 value of 95.49 µg/mL in DPPH assay. The molecular docking studies of compound 9j indicated the binding of the compound at the active site

  Rho激酶抑制剂（ROCK II）在青光眼治疗中起关键作用，这归因于它们的IOP降低能力和神经保护作用。在本研究中，已合成了一系列新型苯并咪唑衍生物（9a – m），并评估了它们的IOP降低，Rho激酶抑制作用和抗氧化特性。发现合成的化合物具有亲脂性，并且在治疗眼和对侧眼中均显示出与参考标准法舒地尔相当的显着的IOP降低效果。硝基苯基哌嗪取代的化合物9j分别在0.5和1 mM的浓度下对ROCK II酶具有显着的IOP降低（51.56％）和57.25和77.92％的抑制作用。它具有相当大的自由基清除活性，在DPPH分析中的IC 50值为95.49 µg / mL。化合物9j的分子对接研究表明该化合物在重组人ROCK II的活性位点结合，这使其成为一种很有前途的抗青光眼剂。
• Synthesis and QSAR Modeling of Novel Benzimidazolo Thiazolidinones, Thiazinones and 5-arylidene-2-imino Thiazolidinones as Antibacterial Agents
  作者：Manjunath Ghate、Praveena Devi、Jignesh Parikh、Vivek K. Vyas

  DOI：10.2174/1573406411309030017

  日期：2013.2.1

  A novel series of benzimidazolo thiazolidinones, thiazinones and 5-arylidene-2-imino thiazolidinones were synthesized and evaluated for antibacterial activity. The compounds were synthesized in excellent yield and the structures were characterized on the basis of IR, 1H-NMR and MASS spectral data. Most of the synthesized compounds showed good antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. QSAR study was carried out with synthesized compounds using molecular descriptors such as electronic, thermodynamic and steric. Molecular descriptors were used to derive QSAR models between antibacterial activity and structural properties. QSAR study suggested the need of a bulky group to enhance the antibacterial activity in these series of compounds.

  合成了一系列新型的苯并咪唑硫氮类化合物、硫唑类化合物和5-芳临基-2-亚氨基硫氮类化合物，并评估了其抗菌活性。这些化合物的合成产率极高，结构通过红外光谱（IR）、1H-NMR和质谱（MASS）数据进行了表征。大部分合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出良好的抗菌活性。使用电子、热力学和空间等分子描述符对合成的化合物进行了QSAR（定量构效关系）研究。分子描述符用于推导抗菌活性与结构性质之间的QSAR模型。QSAR研究表明，在这些化合物系列中，增加一个大基团有助于增强抗菌活性。
• Azolylthioacetamide: A Highly Promising Scaffold for the Development of Metallo-β-lactamase Inhibitors
  作者：Shao-Kang Yang、Joon S. Kang、Peter Oelschlaeger、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1021/ml500534c

  日期：2015.4.9

  and 1f-j resulted in a reduction in MIC against P. aeruginosa. Docking studies revealed that 1a, 1c, and 1d fit tightly into the substrate binding site of CphA as a proxy for ImiS with the aromatic carboxylate forming interactions with Lys224, the Zn(II) ion, the backbone of Asn233, and hydrophobic portions of the inhibitors aligning with hydrophobic patches of the protein surface.

  构建了一种新的支架，偶氮基硫代乙酰胺，并针对金属β-内酰胺酶（MbetaLs）进行了分析。获得的分子特异性抑制MbetaL ImiS，发现1c是最有效的抑制剂，使用亚胺培南作为底物的K i = 1.2μM。结构-活性关系表明，芳族羧基改善了抑制剂的抑制活性，而脂族羧基却没有。化合物1c-d和1h-i对产生CcrA或ImiS的大肠杆菌BL21（DE3）细胞显示出最佳的抗菌活性，分别导致MIC值降低了32倍和8倍。1c和1f-j导致针对铜绿假单胞菌的MIC降低。对接研究表明1a，1c和1d紧密配合CphA的底物结合位点，作为ImiS的代理，芳香族羧酸盐与Lys224形成相互作用，
• Synthesis and antifungal activity of novel 2-benzimidazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Mehdi Kalhor、Mansoureh Mirabolfathy

  DOI：10.1002/jhet.264

  日期：——

  A series of 5-arylidene derivatives 3a-k, as potential antifungal agents, were synthesized in good to high yields by the reaction of 2-benzimidazolylimino-4-thiazolidinone and corresponding aromatic aldehyde in a buffered medium. These compounds were evaluated for their antifungal activities against four agricultural fungi, Botrytis elliptica, Fusarium graminearum, Phytophthora nicotianae, and Rhizoctonia

  通过2-苯并咪唑基酰亚胺基-4-基-噻唑烷酮与相应的芳族醛在缓冲介质中的反应，以良好至高收率合成了一系列5-芳基亚烷基衍生物3a-k，作为潜在的抗真菌剂。评估了这些化合物对四种农业真菌，葡萄孢菌，禾谷镰刀菌，烟草疫霉和茄根霉的抗真菌活性。从而发现化合物1对烟曲霉和椭圆芽孢杆菌显示出抗真菌作用。，可与多菌灵作为标准抗真菌药媲美。我们的研究结果可能为开发一些新的基于苯并咪唑的抗真菌先导结构提供指导。J.杂环化​​学.2010。