(5Z,10E,12E)-methyl eicosa-5,10,12-trien-8,14-diynoate | 1274846-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,10E,12E)-methyl eicosa-5,10,12-trien-8,14-diynoate
• 英文别名: methyl (5Z,10E,12E)-icosa-5,10,12-trien-8,14-diynoate
• CAS: 1274846-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: YCLQRDJQYPJYCP-ZREPKTIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,10E,12E)-methyl eicosa-5,10,12-trien-8,14-diynoate 在 三甲基氯硅烷 、 copper/silver activated zinc 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃Z-立体选择性半还原：Boland协议的修改

  摘要：

  通过将TMCSC1添加到Zn（Cu / Ag），水和甲醇的混合物中，可以实现炔烃的高度Z-选择性的半还原。在环境温度下已经以高收率制备了共轭Z-烯烃。在我们改进的Boland还原方案中，抑制了异构体E-烯烃的形成和烷烃的过度还原。该方法扩展到了Z-取代的对苯二甲酸酯的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.038
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-non-5-en-8-ynoate 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (5Z,10E,12E)-methyl eicosa-5,10,12-trien-8,14-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate

  摘要：

  The first total synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate has been achieved in seven steps and in 16% overall yield. The synthesis confirmed the assigned structure of this polyunsaturated natural product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.078

文献信息

• Z-Stereoselective semi-reduction of alkynes: modification of the Boland protocol
  作者：Yasser M.A. Mohamed、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.038

  日期：2013.5

  Highly Z-selective semi-reduction of alkynes has been achieved by adding TMSCl to a mixture of Zn(Cu/Ag), water, and methanol. The conjugated Z-alkenes have been prepared in high yields at ambient temperature. The formation of isomeric E-alkenes and over-reduction to alkanes were suppressed in our modified Boland reduction protocol. The methodology was extended to the preparation of Z-substituted stilbenes

  通过将TMCSC1添加到Zn（Cu / Ag），水和甲醇的混合物中，可以实现炔烃的高度Z-选择性的半还原。在环境温度下已经以高收率制备了共轭Z-烯烃。在我们改进的Boland还原方案中，抑制了异构体E-烯烃的形成和烷烃的过度还原。该方法扩展到了Z-取代的对苯二甲酸酯的制备。
• Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate
  作者：Yasser M.A. Mohamed、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.078

  日期：2011.3

  The first total synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate has been achieved in seven steps and in 16% overall yield. The synthesis confirmed the assigned structure of this polyunsaturated natural product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.