苯甲胺,N-[(2S)-2,3-二(苯基甲氧基)亚丙基]- | 175730-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲胺,N-[(2S)-2,3-二(苯基甲氧基)亚丙基]-
• 英文名称: (2S)-N-(2,3-Dibenzyloxypropylidene)benzylamine
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2,3-bis(phenylmethoxy)propan-1-imine
• CAS: 175730-14-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: RIOGPVPHLUXYIR-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 苯甲胺,N-[(2S)-2,3-二(苯基甲氧基)亚丙基]- 、 氯化铵 在 氩 、 甲基叔丁基醚 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford compound (39) as a pale yellow oil, yield 8.5 g, 56%的产率得到(1R,2S)-N-Benzyl-2,3-dibenzyloxy-1-phenyl-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Cysteine protease inhibitors

  摘要：

  Cathepsin S是一种高活性的半胱氨酸蛋白酶，属于木瓜蛋白酶超家族。它主要存在于淋巴结、脾脏和巨噬细胞中，这种有限的出现表明该酶可能参与退行性疾病的发病机制。本发明涉及新型蛋白酶抑制剂，特别是木瓜蛋白酶超家族的半胱氨酸蛋白酶抑制剂，尤其是Cathepsin S。这些抑制剂是具有特征性非氢取代基R5的呋喃酮衍生物式（II）。它们对家族中的其他成员具有选择性，特别是对L和K等Cathepsin家族的其他成员表现出选择性。

  公开号：

  US20030203900A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 、 苄胺 生成 苯甲胺,N-[(2S)-2,3-二(苯基甲氧基)亚丙基]-
  参考文献：
  名称：

  D-甘油醛衍生的亚胺的非对映选择性Strecker反应。β-羟基-α-氨基酸的新途径

  摘要：

  从方便受保护的d-甘油醛衍生的亚胺的非对映选择性的Strecker反应型已经通过的保护基团和反应条件的适当选择具有良好的实现优异的立体选择性

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00367-l

文献信息

• Stereodivergent Addition of Allylmetal Reagents to Imines Derived from (R)-2,3-Di-O-benzylglyceraldehyde by Appropriate Selection of Metal and Double Stereodifferentiation
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Roberto Díez、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3763::aid-ejoc3763>3.0.co;2-k

  日期：2002.11

  The addition of allylmetal reagents to N-benzylimines derived from (R)-2,3-di-O-benzylglyceraldehyde has been achieved with high yields and diastereoselectivities. Homoallylamine 2a of syn configuration is obtained preferentially with allylmagnesium bromide, whereas homoallylamine 2a of anti configuration is obtained as the major reaction product with allyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Appropriate combinations

  将烯丙基金属试剂添加到衍生自 (R)-2,3-二-O-苄基甘油醛的 N-苄亚胺中已经实现了高产率和非对映选择性。顺式构型的高烯丙胺 2a 优先使用烯丙基溴化镁获得，而反构型的高烯丙基胺 2a 作为与烯丙基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的主要反应产物获得。烯丙基金属试剂和衍生自 (R)-2,3-二-O-苄基甘油醛和 (S)-或 (R)-1-苯乙胺的亚胺的适当组合通过双立体分化过程提供具有总立体控制的顺式或反高烯丙胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)