苯甲胺,N-[1-(2-丙烯基)环己基]- | 123638-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲胺,N-[1-(2-丙烯基)环己基]-
• 英文名称: 1-allyl-1-benzylaminocyclohexane
• 英文别名: (1-allylcyclohexyl)benzylamine；1-allyl-N-benzylcyclohexanamine；1-allyl-N-benzylcyclohexan-1-amine；Benzenemethanamine, N-[1-(2-propenyl)cyclohexyl]-；N-benzyl-1-prop-2-enylcyclohexan-1-amine
• CAS: 123638-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: ODYSVFMFOZGGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲胺,N-[1-(2-丙烯基)环己基]- 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以35%的产率得到5-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-spiro[benz-2-azepine-3,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov, V. V.; Lantsetov, S. V.; Aliev, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 1.1, p. 61 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基环己亚胺氧化物 在 magnesium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯甲胺,N-[1-(2-丙烯基)环己基]-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines by Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  本文介绍了制备取代的均烯丙基胺并将其转化为吡咯烷或吡咯烷的方法。各种均烯丙基仲胺与 (三丁基锡) 甲基磺酸盐发生 N-烷基化反应，随后进行锡锂交换，生成的有机锂发生分子内羰基化反应（阴离子环化反应）。在环化过程中，尤其是在生成 2,4-二取代的吡咯烷时，可获得较高的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16074

文献信息

• Concise Synthesis of α-Trisubstituted Amines from Ketones Using <i>N</i>-Methoxyamines
  作者：Yusuke Kurosaki、Kenji Shirokane、Takeshi Oishi、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol300622r

  日期：2012.4.20

  Three-component allylation and cyanation utilizing a ketone and an N-methoxyamine are reported. The high nucleophilicity of the N-methoxyamine and high electrophilicity of the corresponding iminium ion enable the concise synthesis of α-trisubstituted amines in a single step.

  报道了利用酮和N-甲氧基胺的三组分烯丙基化和氰化。N-甲氧基胺的高亲核性和相应亚胺离子的高亲电性使得能够在一个步骤中精确合成α-三取代胺。
• An Improved and Stereoselective Route to All-cis-2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines from Accessible 4-Substituted 4-N-Benzylaminobut-1-enes
  作者：Alexey Varlamov、Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alexey Chernyshev、Olga Shurupova、Leonor Y. Vargas Méndez、Alirio Palma Rodríguez、Juliette Rivero Castro、Alfredo J. Rosas-Romero

  DOI：10.1055/s-2002-25770

  日期：——

  The reaction between allylmagnesium bromide and imines 5a-l leads to the corresponding 4-substituted 4- N-benzy- laminobut-1-enes 6a-l, which were oxidized in a regioselective manner to the alkenylnitrones 7a-l. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of these nitrones gave 2-spiroannulated or 2-substi- tuted 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes 8a-j. Re- ductive cleavage of the N-O

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。
• Model Studies Toward the Enantioselective Synthesis of Perhydrohistrionicotoxin: A Free-Radical Approach to the Azaspirocycle Core
  作者：Alejandro Cordero-Vargas、Eduardo Peralta-Hernández

  DOI：10.1055/s-0035-1562612

  日期：——

  Abstract A free-radical-based protocol for the construction of the azaspirocyclic core of the natural product perhydrohistrionicotoxin is described. The adopted strategy is based on the use of an enantiomerically pure allylamine bearing a properly substituted cyclohexane at the allylic position as a radical acceptor. An unexpected reductive atom transfer radical addition reaction, followed by lactamization

  摘要 描述了基于自由基的天然产物过氢组氨酸毒素的氮杂螺环核心的构建方案。所采用的策略是基于使用对映体纯的烯丙基胺作为自由基受体，该烯丙基纯的烯丙基胺在烯丙基位置带有适当取代的环己烷。通过一次操作即可实现意外的还原性原子转移自由基加成反应，然后进行内酰胺化和手性助剂的去除。 描述了基于自由基的天然产物过氢组氨酸毒素的氮杂螺环核心的构建方案。所采用的策略是基于使用对映体纯的烯丙基胺作为自由基受体，该烯丙基纯的烯丙基胺在烯丙基位置带有适当取代的环己烷。通过一次操作即可实现意外的还原性原子转移自由基加成反应，然后进行内酰胺化和手性助剂的去除。
• Synthesis of nitrogen-containing spirocyclic scaffolds via aminoallylation/RCM sequence
  作者：Evgeny Prusov、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.083

  日期：2007.10

  were subsequently alkylated with bromomethylmethacrylate resulting in propenyl-butenyl substituted amine derivatives. Basic amines such as 4 or 10 were cyclized with the Grubbs 2nd generation catalyst in the presence of pTsOH. Carbamate derivatives could be converted to tetrahydropiperidine derivatives with the same catalyst. It could be shown that the acrylate functionality can be degraded to the ketone

  开发了一条简捷的方法来制备含氮螺环骨架。它基于衍生自环状酮的亚胺的烯丙基化。随后用甲基丙烯酸溴甲酯将所得的高烯丙基胺烷基化，得到丙烯基-丁烯基取代的胺衍生物。在p的存在下，使用Grubbs第二代催化剂将碱性胺（例如4或10）环化硫酸 氨基甲酸酯衍生物可以用相同的催化剂转化为四氢哌啶衍生物。可以证明，使用经典序列将丙烯酸酯官能团降解为酮，该经典序列包括衍生丙烯酸的库尔修斯重排，异氰酸乙烯基酯的水解。其他修饰包括丙烯酸酯双键的还原，酯基的皂化和酰胺的形成。
• Asymmetric Synthesis of Six-Membered Cyclic Sulfamides via Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：John Wolfe、Zachary Garlets

  DOI：10.1055/s-0036-1591574

  日期：2018.11

  Abstract The asymmetric synthesis of six-membered cyclic sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions of N-homo­allylsulfamides with aryl halides is described. High levels of enantio­selectivity were obtained with a catalyst composed of Pd2dba3 and (S)-Siphos-PE. The asymmetric synthesis of six-membered cyclic sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions of N-homo­allylsulfamides

  发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日 抽象的 描述了通过N-均烯丙基磺酰胺与芳基卤化物的钯催化的烯烃碳氨基化反应，不对称合成六元环硫酰胺的方法。用由Pd 2 dba 3和（S）-Siphos-PE组成的催化剂可获得高水平的对映选择性。 描述了通过N-均烯丙基磺酰胺与芳基卤化物的钯催化的烯烃碳氨基化反应，不对称合成六元环硫酰胺的方法。用由Pd 2 dba 3和（S）-Siphos-PE组成的催化剂可获得高水平的对映选择性。