3-Methyl-5-phenyl-1-phenylthiocarbamoyl-pyrazolin | 109502-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-5-phenyl-1-phenylthiocarbamoyl-pyrazolin
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-pyrazole-1-carbothioic acid anilide；3-Methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-thiocarbonsaeure-anilid；5-methyl-N,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 109502-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• 分子量: 295.408
• InChiKey: JTLAUVJRBJMZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 硫代异氰酸苯酯 生成 3-Methyl-5-phenyl-1-phenylthiocarbamoyl-pyrazolin
  参考文献：
  名称：

  抗结核化合物。V. 1-硫代氨基甲酰基-3-甲基-5-苯基-2-吡唑啉、1-硫代氨基甲酰基-3-甲基-5-(4-硝基苯基)-2-吡唑啉及相关化合物

  摘要：

  描述了3-甲基-5-苯基-2-吡唑啉、3-甲基-5-(4-硝基苯基)-2-吡唑啉及其1-苯基、硫代氨基甲酰基、N-苯基硫代氨基甲酰基、N-苯甲酰基硫代氨基甲酰基、甲酰基、和乙酰衍生物，用于测试抗结核活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.28.197

文献信息

• Antituberculous Compounds. V. 1-Thiocarbamyl-3-methyl-5-phenyl-2-pyrazoline, 1-thiocarbamyl-3-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-pyrazoline, and Related Compounds
  作者：Tamio Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.28.197

  日期：1955.3

  The preparation is described of 3-methyl-5-phenyl-2-pyrazoline,3-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-pyrazoline and their 1-phenyl, thiocarbamyl, N-phenylthiocarbamyl,N-benzoylthiocarbamyl, formyl, and acetyl derivatives which were to be tested for antituberculous activity.

  描述了3-甲基-5-苯基-2-吡唑啉、3-甲基-5-(4-硝基苯基)-2-吡唑啉及其1-苯基、硫代氨基甲酰基、N-苯基硫代氨基甲酰基、N-苯甲酰基硫代氨基甲酰基、甲酰基、和乙酰衍生物，用于测试抗结核活性。
• 10.1039/d4ra01801j
  作者：Batran, Rasha Z.、Ahmed, Eman Y.、Awad, Hanem M.、Abdel Latif, Nehad A.

  DOI：10.1039/d4ra01801j

  日期：——

  Aminopeptidase N (APN) is regarded as an attractive target for cancer treatment due to its overexpression in various types of malignancies and its close association with cancer angiogenesis, metastasis and invasion. Herein the authors describe the design, synthesis and biological evaluation of some naturally based pyrazoline derivatives. Among these compounds, the diphenylpyrazole carbothioamide 8

  氨肽酶N（APN）因其在各种类型的恶性肿瘤中过度表达且与癌症血管生成、转移和侵袭密切相关而被认为是癌症治疗的一个有吸引力的靶点。作者在此描述了一些天然吡唑啉衍生物的设计、合成和生物学评价。其中，二苯基吡唑硫硫酰胺8对人乳腺癌（MCF-7）细胞系表现出显着的活性和选择性指数（SI = 4.7），并且能够抑制APN，pIC 50值为4.8，与参考标准相当。对衍生物8作为血管生成和侵袭生物标志物的 VEGFR2 和 MMP9 的进一步评估表明，所选化合物对两种蛋白均具有抑制活性，pIC 50值分别为 6.7 和 6.4。此外，用二苯基吡唑衍生物处理后细胞的迁移能力下降，化合物8的伤口闭合百分比为57.77 ，而对照为97.03。这种有前景的衍生物将细胞生长抑制在 G1 期，诱导早期和晚期细胞凋亡。最后，进行了对接和 ADMET计算机研究。
• Kost et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 93,96; engl. Ausg. S. 95, 98
  作者：Kost et al.

  DOI：——

  日期：——