5-(3-cyclopropylureido)-N-[4-[(4-methylpiperazinyl)-methyl] phenyl]-1H-pyrazole-3-carboxamide | 1308400-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-cyclopropylureido)-N-[4-[(4-methylpiperazinyl)-methyl] phenyl]-1H-pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: 4-(cyclopropylcarbamoylamino)-N-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 1308400-21-6
• 化学式: C₂₀H₂₇N₇O₂
• 分子量: 397.48
• InChiKey: VVIRAIHACYQHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)苯胺 在 FeO(OH)/C 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(3-cyclopropylureido)-N-[4-[(4-methylpiperazinyl)-methyl] phenyl]-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1<i>H</i>-Pyrazole-3-carboxamide Derivatives: Synthesis, Anticancer Evaluation and Identification of Their DNA-Binding Interaction

  摘要：

  合成了四种新型 1H-吡唑-3-甲酰胺衍生物，并研究了它们对癌细胞的抗增殖作用、激酶抑制作用，特别是 DNA 结合相互作用，以解释抗肿瘤机制。开发了 DNA 小沟结合模型，并预测了化合物的结合能。与预测一致，在生理条件下通过电子吸收光谱测定了化合物的结合能力，并通过粘度测量进一步验证。一种化合物 5-(3-环丙基脲基)-N-[4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯基]-1-H-吡唑-3-甲酰胺 (pym-5) 具有最高的 DNA 结合能力亲和力（Kpym-5=1.06×105 M−1）。结果表明，荧光光谱中溴化乙锭-小牛胸腺 DNA (EB-CT-DNA) 复合物的发射强度降低了 50% 以上，表明 pym-5 可以强烈影响 DNA 构象。此外，在 pBR322 DNA 切割测定中，pym-5 对超螺旋质粒 pBR322 DNA 显示出切割活性。我们的研究表明 DNA 可能作为这些吡唑衍生物的潜在靶标。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00676