(2RS,1'S,2'E) 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1'-methylbut-2'-enyl ester | 244260-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,1'S,2'E) 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1'-methylbut-2'-enyl ester
• 英文别名: [(E,2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-en-2-yl] 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoate
• CAS: 244260-83-1
• 化学式: C₃₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 572.817
• InChiKey: INIQLQFLQQKNGY-OQVIWFLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,1'S,2'E) 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1'-methylbut-2'-enyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres

  摘要：

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyhex-5-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2RS,1'S,2'E) 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 4'-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1'-methylbut-2'-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型烟曲霉素和卵磷脂合成中间体的立体选择性途径

  摘要：

  在进一步功能化潜在的烟曲霉素和卵磷脂合成前体后，采用高立体选择性克莱森-爱尔兰重排再进行格鲁布斯易位的策略可提供良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00912-0

文献信息

• Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres
  作者：Antoine Français、Olivier Bedel、Willy Picoul、Abdelkrim Meddour、Jacques Courtieu、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.029

  日期：2005.3

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• A novel stereoselective route to a fumagillin and ovalicin synthetic intermediate
  作者：Willy Picoul、Raquel Urchegui、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00912-0

  日期：1999.6

  A strategy using a highly stereoselective Claisen-Ireland rearrangement followed by a Grubbs metathesis afforded in a good overall yield after further functionalisation a potentially synthetic precursor of fumagillin and ovalicin.

  在进一步功能化潜在的烟曲霉素和卵磷脂合成前体后，采用高立体选择性克莱森-爱尔兰重排再进行格鲁布斯易位的策略可提供良好的总收率。