(E)-(2S,3S)-2-But-3-enyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester | 244260-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3S)-2-But-3-enyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2S,3S)-2-but-3-enyl-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-enoate
• CAS: 244260-84-2
• 化学式: C₃₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 586.844
• InChiKey: JXVFWALMYRQABM-QZZCTLIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-2-But-3-enyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-3-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型烟曲霉素和卵磷脂合成中间体的立体选择性途径

  摘要：

  在进一步功能化潜在的烟曲霉素和卵磷脂合成前体后，采用高立体选择性克莱森-爱尔兰重排再进行格鲁布斯易位的策略可提供良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00912-0
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-(2S,3S)-2-But-3-enyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(2S,3S)-2-But-3-enyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型烟曲霉素和卵磷脂合成中间体的立体选择性途径

  摘要：

  在进一步功能化潜在的烟曲霉素和卵磷脂合成前体后，采用高立体选择性克莱森-爱尔兰重排再进行格鲁布斯易位的策略可提供良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00912-0

文献信息

• A novel stereoselective route to a fumagillin and ovalicin synthetic intermediate
  作者：Willy Picoul、Raquel Urchegui、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00912-0

  日期：1999.6

  A strategy using a highly stereoselective Claisen-Ireland rearrangement followed by a Grubbs metathesis afforded in a good overall yield after further functionalisation a potentially synthetic precursor of fumagillin and ovalicin.

  在进一步功能化潜在的烟曲霉素和卵磷脂合成前体后，采用高立体选择性克莱森-爱尔兰重排再进行格鲁布斯易位的策略可提供良好的总收率。