methyl 4-(5-bromoindol-3-yl)-4-oxobutanoate | 13993-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5-bromoindol-3-yl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 3-(3-Methoxycarbonyl-propionyl)-5-brom-indol；4-Oxo-4-(5-brom-indolyl-3)-buttersaeure-methylester；4-(5-bromo-indol-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester；4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-oxobutyric acid methyl ester；4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester；methyl 4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 13993-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: ZKUHYVOLOVYURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-bromoindol-3-yl)-4-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-(5-bromoindol-3-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑的催化对映选择性合成和环外Pictet-Spengler型反应

  摘要：

  已经开发了合成手性四氢咔唑（THCA）的合成策略。该策略依赖于3-取代的吲哚底物的两种类型的6 -exo-trig环化。手性磷酸衍生物（ee含量高达99％以上）可以催化导致THCA的对映选择性多米诺弗里德-克拉夫特型反应，并且报道了形成THCA的环外Pictet-Spengler反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02718
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 甲基溴化镁 、 zinc(II) chloride 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以15%的产率得到methyl 4-(5-bromoindol-3-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑的催化对映选择性合成和环外Pictet-Spengler型反应

  摘要：

  已经开发了合成手性四氢咔唑（THCA）的合成策略。该策略依赖于3-取代的吲哚底物的两种类型的6 -exo-trig环化。手性磷酸衍生物（ee含量高达99％以上）可以催化导致THCA的对映选择性多米诺弗里德-克拉夫特型反应，并且报道了形成THCA的环外Pictet-Spengler反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02718

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYLS AS INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] HETEROARYLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PROTEINE-TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：INST FOR PHARM DISCOVERY INC

  公开号：WO2004099159A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of formula (I), which are useful in the treatment of metabolic disorders related to insulin resistance, leptin resistance, or hyperglycemia. Compounds of the invention include inhibitors of Protein tyrosine phosphatases, in particular Protein tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B), that are useful in the treatment of diabetes and other PTP mediated diseases, such as cancer, neurodegenerative diseases and the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本发明涉及化合物及其药学上可接受的盐，其化学式为（I），用于治疗与胰岛素抵抗、瘦素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病。本发明的化合物包括蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂，特别是蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP-1B），可用于治疗糖尿病和其他PTP介导的疾病，如癌症、神经退行性疾病等。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物及使用这些化合物治疗上述疾病的方法。
• Substituted heteroaryls
  申请人：Savoy Jennifer

  公开号：US20050009817A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of formula (I): which are useful in the treatment of metabolic disorders related to insulin resistance, leptin resistance, or hyperglycemia. Compounds of the invention include inhibitors of Protein tyrosine phosphatases, in particular Protein tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B), that are useful in the treatment of diabetes and other PTP mediated diseases, such as cancer, neurodegenerative diseases and the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本发明揭示了式(I)的化合物和药学上可接受的盐，它们在治疗与胰岛素抵抗、瘦素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面是有用的。本发明的化合物包括蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂，特别是蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP-1B），它们在治疗糖尿病和其他PTP介导的疾病（如癌症、神经退行性疾病等）中是有用的。本发明还揭示了包括本发明化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗上述疾病的方法。
• EP1618094A1
  申请人：——

  公开号：EP1618094A1

  公开（公告）日：2006-01-25
• SUBSTITUTED HETEROARYLS AS INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：The Institutes for Pharmaceutical Discovery, LLC

  公开号：EP1618094B1

  公开（公告）日：2007-09-05
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydocarbazoles and Exocyclic Pictet–Spengler-Type Reactions
  作者：Casper L. Hansen、Ragnhild G. Ohm、Lasse B. Olsen、Erhad Ascic、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02718

  日期：2016.12.2

  developed. The strategy relies on two types of 6-exo-trig cyclization of 3-substituted indole substrates. Enantioselective domino Friedel–Crafts-type reactions leading to THCAs can be catalyzed by chiral phosphoric acid derivatives (with up to >99% ee), and the first examples of exocyclic Pictet–Spengler reactions to form THCAs are reported.

  已经开发了合成手性四氢咔唑（THCA）的合成策略。该策略依赖于3-取代的吲哚底物的两种类型的6 -exo-trig环化。手性磷酸衍生物（ee含量高达99％以上）可以催化导致THCA的对映选择性多米诺弗里德-克拉夫特型反应，并且报道了形成THCA的环外Pictet-Spengler反应的第一个实例。