rac.-N-(3-Methoxycarbonyl-propionyl)-alanin-methylester | 22906-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac.-N-(3-Methoxycarbonyl-propionyl)-alanin-methylester
• 英文别名: Methyl 4-[(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino]-4-oxobutanoate；methyl 4-[(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 22906-41-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: RCQQOTAGZBZSAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dl-丙氨酸甲酯 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 rac.-N-(3-Methoxycarbonyl-propionyl)-alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸化学。七。一些带有β-酮酸酯基团的2-哌啶酮的合成和光谱研究。

  摘要：

  根据类似于我们之前论文中所述的路线，从丙氨酸和苯丙氨酸的甲酯（V）合成了一些带有 β-酮基的 2-哌啶酮（IX 和 X）。光谱研究（红外线、紫外线和核磁共振）显示，这些 β-酮酯类（IX 和 X）在固态和溶液中主要以螯合烯醇同系物（E）的形式存在。此外，还研究了一些吲哚衍生物（XI-XVI）的核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.467

文献信息

• Chemistry of Amino Acids. VII. The Synthesis and Spectral Studies of Some 2-Piperidones bearing β-Keto Ester Groups
  作者：TAKAYUKI SHIOIRI、TOSHIRO TAKUSAGAWA、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.17.467

  日期：——

  Some 2-piperidones (IX and X) bearing β-keto ester groups were synthesized from the methyl esters (V) of alanine and phenylalanine according to a route similar to that described in our previous paper. Spectral studies (infrared, ultraviolet and nuclear magnetic resonance) revealed that these β-keto esters (IX and X) mainly exist in the chelated enolic tautomer (E) both in the solid state and in solution. The NMR spectra of some indole derivatives (XI-XVI) were also investigated.

  根据类似于我们之前论文中所述的路线，从丙氨酸和苯丙氨酸的甲酯（V）合成了一些带有 β-酮基的 2-哌啶酮（IX 和 X）。光谱研究（红外线、紫外线和核磁共振）显示，这些 β-酮酯类（IX 和 X）在固态和溶液中主要以螯合烯醇同系物（E）的形式存在。此外，还研究了一些吲哚衍生物（XI-XVI）的核磁共振光谱。