(S)-3-(trans-cinnamylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone | 409305-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(trans-cinnamylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 409305-54-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: HKLMQLKEQFGNHH-HVRVVUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四烯丙基硅烷 、 (S)-3-(trans-cinnamylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-[1-((E)-styryl)-but-3-enylamino]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylsilane Additions to Enantiopure N-Acylhydrazones with Dual Activation by Fluoride and In(OTf)3 We thank the National Science Foundation (Vermont EPSCoR) and the University of Vermont for generous support.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4491::aid-anie4491>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 (S)-3-amino-4-benzyl-1,3-oxazolan-2-one 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(S)-3-(trans-cinnamylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylsilane Additions to Enantiopure N-Acylhydrazones with Dual Activation by Fluoride and In(OTf)3 We thank the National Science Foundation (Vermont EPSCoR) and the University of Vermont for generous support.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4491::aid-anie4491>3.0.co;2-8

文献信息

• Dual Activation in Asymmetric Allylsilane Addition to Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones:  Method Development, Mechanistic Studies, and Elaboration of Homoallylic Amine Adducts
  作者：Gregory K. Friestad、Chandra Sekhar Korapala、Hui Ding

  DOI：10.1021/jo052037d

  日期：2006.1.1

  CN bonds. In the presence of indium(III) trifluoromethanesulfonate [In(OTf)3], N-acylhydrazones undergo highly diastereoselective fluoride-initiated additions of allylsilanes (aza-Sakurai reaction). Mechanistic studies including control experiments and comparisons with allyltributylstannane, allylmagnesium bromide, and allylindium species implicate a dual activation mechanism involving addition of an

  衍生自可商购的4-苄基-2-恶唑烷酮的手性N-酰基hydr提供了刚性的，构象受限的模板，除了具有C N键外，还赋予了面部选择性。在三氟甲磺酸铟（III）[In（OTf）3 ]存在下，N-酰基hydr进行烯丙基硅烷的非对映选择性氟化引发的高度非对映选择性（氮杂-樱井反应）。包括对照实验在内的机理研究以及与烯丙基三丁基锡烷，烯丙基溴化镁和烯丙基锡的比较，都暗示了双重活化机制，该机制涉及将烯丙基氟硅酸盐物质添加到由In（OTf）3和手性N形成的螯合物中-酰基hydr。加合物的N-N键很容易在两步操作中裂解，以提供合成上有用的均烯丙基N-三氟乙酰胺。通过Wacker氧化和烯烃复分解对后一种化合物的进一步加工提供了功能多样的结构单元，并扩展了这种C-C键构建方法在不对称胺合成中的潜在应用。