N-(2,3,4,5,6-五氟苯基)苯磺酰胺 | 16065-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,3,4,5,6-五氟苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-(perfluorophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 16065-76-2
• 化学式: C₁₂H₆F₅NO₂S
• 分子量: 323.243
• InChiKey: ZTDDZOSWLZSFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,5,6-五氟苯基)苯磺酰胺 、 丙烯酸乙酯 在 N-乙酰-L-亮氨酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以56%的产率得到ethyl 3-(2-(N-(perfluorophenyl)sulfamoyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  磺胺药基指导的不同 C-H 官能化：后期多样化作为药物发现的工具

  摘要：

  现代药物发现取决于识别先导化合物和快速合成类似物。使用共同的药效团来指导先导化合物的多重和不同的 CH 官能化是一种特别有吸引力的方法。在此，我们通过磺胺的不同 CH 官能化证明了后期多样化的可行性，磺胺是目前市场上近 200 种药物中发现的一类重要药效团，包括非甾体抗炎重磅药物塞来昔布。我们开发了一组六种完全不同的磺酰胺 CH 官能化反应（烯化、芳基化、烷基化、卤化、羧化和羰基化），每一个都代表了进一步多样化的独特处理，以达到大量类似物。然后我们进行后期，含有多个潜在反应性 CH 键的磺胺类药物候选物的位点选择性多样化，以直接合成新型塞来昔布类似物作为潜在的环氧合酶-II (COX-2) 特异性抑制剂。连同其他最近开发的实用导向组，如 CONHOMe 和 CONHC(6)F(5)，磺酰胺导向组表明在不对称催化中建立的辅助方法在开发广泛有用的 CH 活化反应方面同样有效。

  DOI：

  10.1021/ja201708f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-(2,3,4,5,6-五氟苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺胺药基指导的不同 C-H 官能化：后期多样化作为药物发现的工具

  摘要：

  现代药物发现取决于识别先导化合物和快速合成类似物。使用共同的药效团来指导先导化合物的多重和不同的 CH 官能化是一种特别有吸引力的方法。在此，我们通过磺胺的不同 CH 官能化证明了后期多样化的可行性，磺胺是目前市场上近 200 种药物中发现的一类重要药效团，包括非甾体抗炎重磅药物塞来昔布。我们开发了一组六种完全不同的磺酰胺 CH 官能化反应（烯化、芳基化、烷基化、卤化、羧化和羰基化），每一个都代表了进一步多样化的独特处理，以达到大量类似物。然后我们进行后期，含有多个潜在反应性 CH 键的磺胺类药物候选物的位点选择性多样化，以直接合成新型塞来昔布类似物作为潜在的环氧合酶-II (COX-2) 特异性抑制剂。连同其他最近开发的实用导向组，如 CONHOMe 和 CONHC(6)F(5)，磺酰胺导向组表明在不对称催化中建立的辅助方法在开发广泛有用的 CH 活化反应方面同样有效。

  DOI：

  10.1021/ja201708f

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Oxidative CH Alkenylations of Sulfonic Acids, Sulfonyl Chlorides and Sulfonamides
  作者：Wenbo Ma、Ruhuai Mei、Giammarco Tenti、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404604

  日期：2014.11.10

  Twofold CH functionalization of aromatic sulfonic acids was achieved with an in situ generated ruthenium(II) catalyst. The optimized cross‐dehydrogenative alkenylation protocol proved applicable to differently substituted arenes and a variety of alkenes, including vinyl arenes, sulfones, nitriles and ketones. The robustness of the ruthenium(II) catalyst was demonstrated by the chemoselective oxidative

  用原位生成的钌（II）催化剂可实现芳香族磺酸的两倍CH功能化。事实证明，优化的交叉脱氢烯基化方法适用于不同取代的芳烃和多种烯烃，包括乙烯基芳烃，砜，腈和酮。磺酰胺和磺酰氯的化学选择性氧化烯化反应证明了钌（II）催化剂的坚固性。机理研究为可逆的乙酸盐辅助的CH钌化以及随后的烯烃插入提供了支持。
• [EN] ARYLSULFONANILIDE UREAS<br/>[FR] ARYLSULFONANILIDES UREES
  申请人：TULARIK INC

  公开号：WO2000017159A1

  公开（公告）日：2000-03-30

  The invention provides compounds, compositions and methods relating to arylsulfonanilide derivatives having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar is a member selected from the group consisting of (a), (b), (c), and (d) and their use as pharmacologically active agents. The compositions find particular use as pharmacological agents in the treatment of disease states particularly cancer, psoriasis, vascular restenosis, infections, atherosclerosis and hypercholesterolemia, or as lead compounds for the development of such agents.

  本发明提供了化合物、组合物和方法，涉及具有公式(I)或其药学上可接受的盐的芳基磺酰苯胺衍生物，其中Ar是从(a)、(b)、(c)和(d)组成的群体中选择的成员，并且它们用作药理活性剂。这些组合物在治疗特定疾病状态，尤其是癌症、银屑病、血管再狭窄、感染、动脉粥样硬化和高胆固醇血症方面，具有特定的药理学用途，或作为这些剂的开发的先导化合物。
• [EN] CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000073264A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  Compounds having formula (I), inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有式(I)的化合物可以抑制细胞增殖。本文公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• [EN] PENTAFLUOROBENZENESULFONAMIDES AND ANALOGS<br/>[FR] SULFAMIDES DE PENTAFLUOROBENZENE ET ANALOGUES
  申请人：TULARIK, INC.

  公开号：WO1998005315A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) The invention provides methods and compositions relating to novel pentafluorophenylsulfonamide derivatives and analogs and their use as pharmacologically active agents. The compositions find particular use as pharmacological agents in the treatment of disease states, particularly cancer, vascular restenosis, microbial infections, and psoriasis, or as lead compounds for the development of such agents. The compositions include compounds of general formula (I).(FR) Cette invention a trait à des techniques ainsi qu'à des compositions en rapport avec des dérivés et des analogues de sulfamide de pentafluorophényle ainsi qu'à leur utilisation comme agents actifs du point de vue pharmacologique. Ces compositions peuvent, notamment, être employées pour leur action pharmacologique dans le traitement de certains états pathologiques comme le cancer, la resténose vasculaire, des infections microbiennes et le psoriasis, ou encore comme composés déterminants dans la mise au point desdits agents. Les compositions selon l'invention comportent des composés répondant à la formule générale (I).

  本发明提供了与新型五氟苯磺酰胺衍生物和类似物及其作为药理活性剂的方法和组合物有关的技术。这些组合物在治疗疾病状态，特别是癌症、血管再狭窄、微生物感染和银屑病方面，作为药理学制剂特别有用，或作为开发此类制剂的先导化合物。这些组合物包括符合通式(I)的化合物。
• Arylsulfonanilide ureas
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20010027211A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention provides compounds, compositions and methods relating to novel arylsulfonanilide derivatives and their use as pharmacologically active agents. The compositions find particular use as pharmacological agents in the treatment of disease states, particularly cancer, psoriasis, vascular restenosis, infections, atherosclerosis and hypercholesterolemia, or as lead compounds for the development of such agents.

  本发明提供了与新型芳基磺酰苯胺衍生物相关的化合物、组合物和方法，并将其用作药理活性剂。这些组合物在治疗疾病状态，特别是癌症、银屑病、血管再狭窄、感染、动脉硬化和高胆固醇血症等方面，作为药理剂使用，或作为开发这些药理剂的先导化合物。