N-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡啶-2-胺 | 196189-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡啶-2-胺
• 中文别名: 2-吡啶胺,N-(五氟苯基)-
• 英文名称: 2-(Pentafluoroanilino)pyridine
• 英文别名: 2-( 2,3,4,5,6-pentafluoroanilino)pyridine；pentafluorophenyl-N-(2-pyridyl)amine；H(F5ap)；(2-py)(C6F5)NH；2-Pyridinamine, N-(pentafluorophenyl)-；N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 196189-94-3
• 化学式: C₁₁H₅F₅N₂
• 分子量: 260.166
• InChiKey: UYPACGOVZUZYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C (sublm)(Press: 4e0 Torr)
• 沸点：
  207.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡啶-2-胺 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6,7,8,9-Tetrafluoropyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Frolov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1047 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 六氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以90%的产率得到N-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  （五氟苯基）酰胺中的邻位定向复分解氟化物/酰胺交换

  摘要：

  铟三(酰胺)s [(Et2N)3–nIn{N(C6F5)(2-C5H4N)}n] [n = 1 (15), 2 (16) or 3 (9)] [In(NEt2)3]2 (3) 与化学计量量的 (2-C5H4N)(C6F5)NH (1)。Bi(NMe2)3 (2) 与 3 当量的类似反应。胺 1 和 BiCl3 (5) 用化学计量量的 (2-C5H4N)(C6F5)NLi (4) 处理都导致 [Bi{N(C6F5)(2-C5H4N)}3] (10)。相比之下，只有二氟化物 11 或一氟化物 12，它们是 NMe2 和 F 取代基的分子内邻位定向交换的产物，从 2 与 1 或 2 当量的反应中获得。分别为 1。Me3Sb(Hal)2 [Hal = Br (7) Cl, (8)] 和 1 或 2 当量之间的反应。锂盐 4 得到相应的稳定单酰胺 [Me3(Hal)Sb{N(C6F5)(2-C5H4N)}]

  DOI：

  10.1002/ejic.200700772

文献信息

• Synthesis, Structural and Physicochemical Properties of Water-Soluble Mixed-Ligand Diruthenium Complexes Containing Anilinopyridinate Bridging Ligands
  作者：W. Ryan Osterloh、Gabriel Galindo、Michelle J. Yates、Eric Van Caemelbecke、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02838

  日期：2020.1.6

  6-F5ap, 2,4,6-F3ap, 2-Fap, ap, 2-Meap, 2,6-Me2ap, or 2,4,6-Me3ap, where ap is the anilinopyridinate anion, have been characterized as to their structural and physicochemical properties in H2O and DMSO. Five of the newly synthesized complexes were structurally characterized, and the Ru-Cl bond lengths range from 2.477 to 2.544 Å while the Ru-Ru bond lengths range from 2.2838 to 2.2935 Å. The UV-vis spectra

  Ru2（O2CCH3）3（L）Cl类型的一系列水溶性Ru25 +络合物，其中L = 2,3,4,5,6-F5ap，2,4,6-F3ap，2-Fap，ap，2 -Meap，2,6-Me2ap或2,4,6-Me3ap（其中ap是苯胺吡啶酸根阴离子）的特征在于它们在H2O和DMSO中的结构和物理化学性质。对五个新合成的配合物进行了结构表征，Ru-Cl键长范围为2.477至2.544Å，而Ru-Ru键长范围为2.2838至2.2935Å。每种化合物的UV-vis光谱均以H2O和DMSO中的三个吸收带为特征，其吸收强度和位置随桥连配体类型和溶剂的不同而变化。所检查的七个Ru25 +络合物在水中以1：1电解质的形式存在，并且在两种研究的溶剂中，每种都经历了可逆的单电子还原，这归因于Ru25 + / Ru24 +。在DMSO中，在负电位更高的情况下，每种化合物也观察到第二次不可逆的还原，归因于Ru24 +
• Substituent and Isomer Effects on Structural, Spectroscopic, and Electrochemical Properties of Dirhodium(III,II) Complexes Containing Four Identical Unsymmetrical Bridging Ligands
  作者：Karl M. Kadish、Tuan D. Phan、Lingamallu Giribabu、Eric Van Caemelbecke、John L. Bear

  DOI：10.1021/ic034963l

  日期：2003.12.1

  Substituent and isomer effects on the structural, spectroscopic, (UV-visible and ESR) and electrochemical properties of dirhodium(III,II) complexes containing four identical unsymmetrical bridging ligands are reported for seven related compounds of the type Rh(2)(L)(4)Cl where L = 2-(2-fluoroanilino)pyridinate (2-Fap), 2-(2,6-difluoroanilino)pyridinate (2,6-F(2)ap), 2-(2,4,6-trifluoroanilino)pyridinate

  取代基和异构体对含有四个相同不对称桥键配体的铑（III，II）配合物的结构，光谱，（紫外可见和ESR）和电化学性质的影响已针对Rh（2）（L）类型的七个相关化合物进行了报道。 （4）Cl，其中L = 2-（2-氟苯胺基）吡啶鎓（2-Fap），2-（2,6-二氟苯胺基）吡啶鎓（2,6-F（2）ap），2-（2,4， 6-三氟苯胺基吡啶（2,4,6-F（3）ap）或2-（2,3,4,5,6-五氟苯胺基）吡啶（F（5）ap）阴离子。Rh（2）（2-Fap）（4）Cl仅以（4,0）异构构象存在，而Rh（2）（2,6-F（2）ap）（4）Cl，Rh（2）（ 2,4,6-F（3）ap）（4）Cl和Rh（2）（F（5）ap）（4）Cl以（4,0）和（3,1）异构体形式存在。先前已经证明Rh（2）（L）（4）Cl配合物可以采用桥联配体的不同几何构型，但是当前的研究提供了第一个示例，其中使用相同的合成步骤为
• Uranyl-oxo coordination directed by non-covalent interactions
  作者：Andrew J. Lewis、Haolin Yin、Patrick J. Carroll、Eric J. Schelter

  DOI：10.1039/c4dt00763h

  日期：——

  Directed coordination of weakly Lewis acidic K⁺ ions to weakly Lewis basic uranyl oxo ligands is accomplished through non-covalent cation–π and cation–F interactions for the first time.

  通过非共价阳离子-π和阳离子-F相互作用，实现了弱Lewis酸性K⁺离子对弱Lewis碱性铀氧配体的定向配位。
• Blue Luminescent Organoaluminum Compounds:  Al(CH₃)₂(dpa), Al₂(CH₃)₅(dpa)₂, Al₄(O)₂(CH₃)₆(dpa)₂, and Al(pfap)₃, dpa = Deprotonated Di-2-pyridylamine, pfap = Deprotonated 2-Pentafluoroanilinopyridine
  作者：James Ashenhurst、Lorenzo Brancaleon、Shu Gao、Wang Liu、Hartmut Schmider、Suning Wang、Gang Wu、Q. G. Wu

  DOI：10.1021/om980536h

  日期：1998.11.1

  The reactions of Al(CH3)3 with di-2-pyridylamine (dpaH) yielded a mononuclear zwitterion complex, Al(CH3)2(dpa) (1), a dinuclear complex, Al2(CH3)5(dpa) (2), and a tetranuclear complex, Al4(O)2(CH3)6(dpa)2 (3), depending on the stoichiometry and conditions of the reactions. The crystal structures of all three compounds were determined by single-crystal X-ray diffraction analyses. All three compounds

  Al（CH 3）3与二-2-吡啶胺（dpaH）的反应产生了单核两性离子络合物Al（CH 3）2（dpa）（1），双核络合物Al 2（CH 3）5（dpa ）（2）和四核配合物Al 4（O）2（CH 3）6（dpa）2（3），取决于反应的化学计量和条件。通过单晶X射线衍射分析确定所有三种化合物的晶体结构。当被紫外线照射时，这三种化合物在溶液中和在λmax = 475、445和450 nm时，在溶液和固态下均发出强烈的蓝色。分子轨道计算的从头算上DPA，dpaH，和化合物的方法（高斯94）1，其揭示了化合物中的铝离子进行1 - 3在稳定的复合物，促进蓝色发光中起关键作用。Al（CH 3）3的反应用2-五氟苯胺基吡啶（pfapH）导致单核八面体复合物Al（pfap）3（4）的形成。可变温度和COZY 1 H NMR证实，由于mer和fac异构体的快速相互转化，化合物4在溶液中的流动性很高，而me
• Intramolecular Nucleophilic Substitution in a C ₆ F ₅ Moiety Assisted by Antimony
  作者：Pavel L. Shutov、Sergey S. Karlov、Klaus Harms、Daniil A. Tyurin、Jörg Sundermeyer、Jörg Lorberth、Galina S. Zaitseva

  DOI：10.1002/ejic.200400074

  日期：2004.6

  (Et2N)3−nSb[N(C6F5)(2-C5H4N)]n [n = 1 (3), 2 (4) or 3 (5)] — have been prepared by treatment of Sb(NEt2)3 (1) with stoichiometric amounts of (2-C5H4N)(C6F5)NH (2). In contrast to amide 5, compounds 3 and 4 are unexpectedly unstable and react further to give the bis-amido antimony fluorides [(2-Et2N-C6F4)(2-C5H4N)N]Sb(F)[N(C2H5)2] (6) and [(2-Et2N-C6F4)(2-C5H4N)N]Sb(F)[N(C6F5)(2-C5H4N)] (7). The structure of 7

  三酰胺锑 — (Et2N)3−nSb[N(C6F5)(2-C5H4N)]n [n = 1 (3)、2 (4) 或 3 (5)] — 已通过处理 Sb( NEt2)3 (1) 与化学计量量的 (2-C5H4N)(C6F5)NH (2)。与酰胺 5 相比，化合物 3 和 4 出乎意料地不稳定并进一步反应生成双酰氨基氟化锑 [(2-Et2N-C6F4)(2-C5H4N)N]Sb(F)[N(C2H5)2] (6) 和 [(2-Et2N-C6F4)(2-C5H4N)N]Sb(F)[N(C6F5)(2-C5H4N)] (7)。X 射线衍射研究证实了 7 的结构。DFT 计算再现了化合物 7 几何结构的主要特征，已被用来解释这种邻位定向的复分解氟-酰胺交换的可能反应途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)