3-chloro-2-oxo-3-m-nitrophenyl-propionic acid-t-butyl ester | 63139-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-oxo-3-m-nitrophenyl-propionic acid-t-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-chloro-3-(3-nitrophenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 63139-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₅
• 分子量: 299.711
• InChiKey: GEPNVQIJKSFJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-oxo-3-m-nitrophenyl-propionic acid-t-butyl ester 在 甲酸 、 C₄₂H₄₀ClN₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl 3-chloro-2-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成多种乙醇酸支架

  摘要：

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。

  DOI：

  10.1021/ja3102709
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯乙酸叔丁酯 、 potassium tert-butylate 、 间硝基苯甲醛 以 水 为溶剂， 生成 3-chloro-2-oxo-3-m-nitrophenyl-propionic acid-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of oxazolinone-2-compounds

  摘要：

  在碱性缩合剂和无极溶剂的存在下，α-卤代酰基化合物与氨基甲酸酯的缩合反应，使得可以使用简单易得的起始化合物，在一步反应中高产量高纯度地合成噁唑烷酮-2化合物。

  公开号：

  US04275200A1

文献信息

• US4052213A
  申请人：——

  公开号：US4052213A

  公开（公告）日：1977-10-04
• US4275200A
  申请人：——

  公开号：US4275200A

  公开（公告）日：1981-06-23
• Asymmetric Synthesis of Diverse Glycolic Acid Scaffolds via Dynamic Kinetic Resolution of α-Keto Esters
  作者：Kimberly M. Steward、Michael T. Corbett、C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja3102709

  日期：2012.12.12

  The dynamic kinetic resolution of α-keto esters via asymmetric transfer hydrogenation has been developed as a technique for the highly stereoselective construction of structurally diverse β-substituted-α-hydroxy carboxylic acid derivatives. Through the development of a privileged m-terphenylsulfonamide for (arene)RuCl(monosulfonamide) complexes with a high affinity for selective α-keto ester reduction

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。
• Process for the production of oxazolinone-2-compounds
  申请人：AGFA-Gevaert, A.G.

  公开号：US04275200A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  The condensation of an .alpha.-halogen carbonyl compound with carbamic acid esters in the presence of a basic condensing agent and an aprotic solvent enables the production of oxazolinone-2-compounds in a high degree of purity, and in high yields in one step by using simple and readily available starting compounds.

  在碱性缩合剂和无极溶剂的存在下，α-卤代酰基化合物与氨基甲酸酯的缩合反应，使得可以使用简单易得的起始化合物，在一步反应中高产量高纯度地合成噁唑烷酮-2化合物。