Methyl 2-acetamido-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate | 194724-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 194724-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: ZUTCFSQVCYKLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 [16-[17-Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanyl-2,5,8,11,14-pentaoxa-19-azabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-trien-16-yl]-2,5,8,11,14-pentaoxa-19-azabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-trien-17-yl]-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane 、 氢气 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到methyl (R)-2-acetamido-3-(2-bromophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  超分子可调性手性二膦配体：在Rh和Ir催化的对映选择性氢化中的应用

  摘要：

  合成了带有两个含吡啶基的冠醚的超分子可调性手性双膦配体，并以优异的ee值（90-99％ee）以高收率应用于Rh或Ir催化的不对称氢化中。

  DOI：

  10.1039/c6sc00589f

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of α-Dehydroamino Acid Esters Catalyzed by Rhodium Complexes with Chiral Bisaminophosphine Ligands
  作者：Xianfeng Sun、Wei Li、Le Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000038

  日期：——

  A highly efficient strategy for the synthesis of a series of chiral bisaminophosphine ligands was well established with several remarkable features. The synthetic utility of these ligands was explored for rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenations of α‐dehydroamino acid esters. Up to 98% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of aminocarboxylic acids and their derivatives, which

  具有一系列显着特征的合成手性双氨基膦配体的高效策略已得到很好的确立。探索了这些配体的合成用途，用于铑催化的α-脱氢氨基酸酯的不对称氢化。对氨基羧酸及其衍生物的对映选择性合成可达到高达98％的ee值，这是合成多种天然产物和生物活性分子非常重要的手性结构单元。
• A supramolecularly tunable chiral diphosphine ligand: application to Rh and Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Xi-Chang Zhang、Yi-Hu Hu、Chuan-Fu Chen、Qiang Fang、Li-Yao Yang、Ying-Bo Lu、Lin-Jie Xie、Jing Wu、Shijun Li、Wenjun Fang

  DOI：10.1039/c6sc00589f

  日期：——

  A supramolecularly tunable chiral bisphosphine ligand bearing two pyridyl-containing crown ethers was synthesized and applied in Rh or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations in high yields with excellent ee values (90-99% ee).

  合成了带有两个含吡啶基的冠醚的超分子可调性手性双膦配体，并以优异的ee值（90-99％ee）以高收率应用于Rh或Ir催化的不对称氢化中。
• Axially chiral electron-rich TunePhos-type ligand: synthesis and applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Yaping Zou、Huiling Geng、Weicheng Zhang、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.007

  日期：2009.10

  A new electron-rich TunePhos type ligand has been synthesized; excellent enantioselectivities (up to 99% ee) have been achieved in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of alpha-dehydroamino acid methyl esters and dimethyl itaconate. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Development of Robust Heterogeneous Chiral Rhodium Catalysts Utilizing Acid–Base and Electrostatic Interactions for Efficient Continuous-Flow Asymmetric Hydrogenations
  作者：Yuki Saito、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.0c08109

  日期：2020.9.30

  Heterogeneous chiral Rh catalysts based on acid-base and electro-static interactions have been developed. The robust catalysts demonstrate high activity and selectivity in the continuous-flow asymmetric hydrogenation of a wide variety of enamides and dehy-droamino acids, providing optically active amides without leaching of metal species. The chiral environments can be easily tuned by changing the

  已经开发了基于酸碱和静电相互作用的多相手性 Rh 催化剂。坚固的催化剂在各种烯酰胺和脱氢氨基酸的连续流动不对称氢化中表现出高活性和选择性，提供光学活性酰胺而不会浸出金属物质。通过改变手性配体可以很容易地调整手性环境，这证明了多相催化剂的高度多功能性。通过应用这些高效催化剂，实现了多种活性药物成分 (API) 中间体的连续合成。