4-(3-Indolylmethyl)-4-methoxycarbonyl-γ-butyrolactone | 250337-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Indolylmethyl)-4-methoxycarbonyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: methyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 250337-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: QHORVTLVTHNRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Indolylmethyl)-4-methoxycarbonyl-γ-butyrolactone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜、其立体异构体和衍生物：模拟甜味化学感受机制

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，2S,4S 绝对构型先前已归因于天然异构体。在莫纳甜的四种立体异构体中，其中三种，特别是 2R,4R 异构体，味道非常甜。已经通过分子建模技术研究了四种化合物的构象。两种非对映异构形式都显示出强大的分子内氢键，其涉及不同的官能团并产生两种不同的最小能量构象。莫纳甜中的叔醇基团似乎间接参与了味道的产生，作为产生活性构象的重要限制因素。通过与已知的甜味化合物拓扑模型进行比较，并通过合成其中一些基团缺失或修饰的适当衍生物，已在末端 –NH3+ 和 –COO– 基团和吲哚环中鉴定出最重要的糖基团。每个立体异构体对其推定的甜味受体的相对亲和力已用假受体建模技术半定量地估计。用这种技术计算的预测活性与实验数据非常吻合，并解释了为什么 2R,4R 异构体（而不是天然 2S,4S 异构体）是该系列中最甜的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400916
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-oxiranecarboxylic acid methyl ester 在 甲基溴化镁 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(3-Indolylmethyl)-4-methoxycarbonyl-γ-butyrolactone 、 indole lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monatin-A high intensity natural sweetener

  摘要：

  高强度天然甜味剂莫纳汀是一种α-氨基酸（1），由易得的起始材料合成而成。使用吲哚镁溴酸盐对环氧化合物（9）进行区域特异性开环，得到内酯（11）。将（11）进行氨基化，然后皂化，得到莫纳汀。

  公开号：

  US05994559A1

文献信息

• PROCESSES OF PRODUCING GLUTAMIC ACID COMPOUNDS AND PRODUCTION INTERMEDIATES THEREFORE AND NOVEL INTERMEDIATE FOR THE PROCESSES
  申请人：KAWAHARA Shigeru

  公开号：US20090259052A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to processes of producing glutamic acid compounds, for example, monatin, which are useful as, for example, production intermediates for sweetener or pharmaceutical products.

  本发明涉及生产谷氨酸化合物的过程，例如，单甘氨酸，其可用作甜味剂或药品产品的生产中间体。
• US5994559A
  申请人：——

  公开号：US5994559A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US7390909B2
  申请人：——

  公开号：US7390909B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• US7678925B2
  申请人：——

  公开号：US7678925B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• US7868187B2
  申请人：——

  公开号：US7868187B2

  公开（公告）日：2011-01-11