2-Azido-4-(3-indolylmethyl)-4-methoxycarbonyl-γ-butyrolactone | 250337-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-4-(3-indolylmethyl)-4-methoxycarbonyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: methyl 4-azido-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 250337-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₄
• 分子量: 314.301
• InChiKey: KFVBAKNDYGZXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Indolylmethyl)-4-methoxycarbonyl-γ-butyrolactone 、 indole lactone 、 triisopropylbenzenesulfonyl azide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.21 g (64%)的产率得到2-Azido-4-(3-indolylmethyl)-4-methoxycarbonyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monatin-A high intensity natural sweetener

  摘要：

  高强度天然甜味剂莫纳汀是一种α-氨基酸（1），由易得的起始材料合成而成。使用吲哚镁溴酸盐对环氧化合物（9）进行区域特异性开环，得到内酯（11）。将（11）进行氨基化，然后皂化，得到莫纳汀。

  公开号：

  US05994559A1

文献信息

• US5994559A
  申请人：——

  公开号：US5994559A

  公开（公告）日：1999-11-30
• Synthesis of monatin-A high intensity natural sweetener
  申请人：The Board of Governors for Higher Education, State of Rhode Island and

  公开号：US05994559A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The high intensity natural sweetener monatin, an .alpha.-amino acid (1) is synthesized from readily available starting materials. Regiospecific ring opening of epoxide (9) with indole magnesium bromide yields lactone (11). Amination of (11) followed by saponification yields Monatin.

  高强度天然甜味剂莫纳汀是一种α-氨基酸（1），由易得的起始材料合成而成。使用吲哚镁溴酸盐对环氧化合物（9）进行区域特异性开环，得到内酯（11）。将（11）进行氨基化，然后皂化，得到莫纳汀。