1-(pentafluoroethyl)-(2E)-nonenyl methanesulfonate | 320776-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(pentafluoroethyl)-(2E)-nonenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(E)-1,1,1,2,2-pentafluoroundec-4-en-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 320776-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₉F₅O₃S
• 分子量: 338.339
• InChiKey: KJPPKDMZCCIPSO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pentafluoroethyl)-(2E)-nonenyl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (E)-(2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-pentafluoroethyl-undec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基重排和Ireland-Claisen重排合成光学活性氟烷基化氨基酸的新型简便方法

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，各种手性α-氟代烷基化的甲磺酸酯与羧酸的烯丙基取代反应顺利进行，以优异的产率得到了γ-氟代烷基化的烯丙基酯。酯随后未经分离就进行了爱尔兰-克莱森重排，从而以高收率得到了相应的手性α-氟烷基化-β，γ-不饱和氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00485-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (E)-1,1,1,2,2-Pentafluoro-undec-4-en-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(pentafluoroethyl)-(2E)-nonenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基重排和Ireland-Claisen重排合成光学活性氟烷基化氨基酸的新型简便方法

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，各种手性α-氟代烷基化的甲磺酸酯与羧酸的烯丙基取代反应顺利进行，以优异的产率得到了γ-氟代烷基化的烯丙基酯。酯随后未经分离就进行了爱尔兰-克莱森重排，从而以高收率得到了相应的手性α-氟烷基化-β，γ-不饱和氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00485-2

文献信息

• Highly regio- and stereo-controlled Pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction for the synthesis of optically active γ-fluoroalkylated allylic alcohols
  作者：Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01485-4

  日期：2000.10

  Pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction of optically active α-(fluoroalkyl)allyl mesylates with various types of carboxylates proceeded regioselectively to afford the corresponding chiral γ-fluoroalkylated allylic alcohol derivatives in excellent yields without any loss of optical purities.

  Pd（0）催化的旋光性α-（氟代烷基）烯丙基甲磺酸酯与各种类型的羧酸酯的亲核取代反应区域选择性地进行，从而以优异的收率获得了相应的手性γ-氟代烷基化的烯丙基醇衍生物，而光学纯度没有任何损失。
• Concise Syntheses of Nonracemic γ-Fluoroalkylated Allylic Alcohols and Amines Via an Enantiospecific Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction
  作者：Tsutomu Konno、Kensuke Nagata、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/jo011013d

  日期：2002.3.1

  with various carboxylates and amines in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalyst to give the corresponding gamma-fluoroalkylated (E)-allylic alcohol derivatives and amines, respectively, in excellent yields. In almost all cases, no other regio- and stereoisomers were produced. Application of this palladium-catalyzed allylic substitution reaction to various nonracemic mesylates

  在四（三苯基膦）钯（0）​​催化剂存在下，α-氟代烷基化的烯丙基甲磺酸酯与各种羧酸盐和胺反应，以优异的产率分别得到相应的γ-氟代烷基化的（E）-烯丙基醇衍生物和胺。在几乎所有情况下，均未产生其他区域和立体异构体。将该钯催化的烯丙基取代反应应用于各种非外消旋的甲磺酸酯，得到手性γ-氟烷基化的烯丙基醇衍生物和胺，而不会因反应损失任何对映体过量。