(2R)-2-pyridin-4-ylbut-3-yn-2-ol | 1233718-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-pyridin-4-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1233718-08-5
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD08445364
• 分子量: 147.177
• InChiKey: GIKFFPUADUSNMF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Bacillus sp. esterase EstBP₇-AGA mutant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以96% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过改进的芽孢杆菌属（Bacillus sp。）的酯酶变体从仲和叔苄基炔丙醇中酯的动力学拆分。BP-7

  摘要：

  我们在最近的工作中描述了芽孢杆菌属的酯酶的合理改进。BP7旨在研究几种酯酶变体对叔醇乙酸酯的对映异构体拆分的效率。变异的EstBP7-AGA在氧阴离子孔中带有两个氨基酸变化，显示出优异的E 在低反应温度（4°C）下对复杂的乙酸叔醇乙酸酯（2-（4-吡啶基）-3-丁炔-2-基乙酸酯）的对映选择性> 100。我们通过分析苄基炔丙基酯的动力学拆分来进一步研究此类酯酶变体，以证明该酶是获得对映体纯的叔醇和仲醇的强大工具，前提是母体苄基炔丙基酯的结构完整性维持酯。了解这种酯酶变体与被测底物的作用方式和相互作用，将使人们产生有趣的药物基础。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2014.12.041

文献信息

• Characterization of a novel esterase isolated from intertidal flat metagenome and its tertiary alcohols synthesis
  作者：Ki-Hoon Oh、Giang-Son Nguyen、Eun-Young Kim、Robert Kourist、Uwe Bornscheuer、Tae-Kwang Oh、Jung-Hoon Yoon

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.04.015

  日期：2012.8

  A gene coding for an esterase (EstEH112) was isolated from metagenome originated from Korean intertidal flat sediment. The putative esterase gene encoded a 340 amino acids protein with characteristic residues of lipolytic enzymes such as a conserved pentapeptide (GXSXG), the typical catalytic S-D-H triad, and a GGG(A)X-motif in the oxyanion hole near the active site similar to the hormone sensitive lipase (HSL) family. p-Nitrophenyl butyrate was the best substrate for the enzyme among the other p-nitrophenyl esters investigated. The apparent optimal temperature and pH for EstEH112 was 35 C and at pH 8.0, respectively. EstEH112 efficiently catalyzed the hydrolysis of various large tertiary alcohol esters. These characteristics of EstEH112 make it a potential candidate for application in biocatalysis. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kinetic resolution of esters from secondary and tertiary benzylic propargylic alcohols by an improved esterase-variant from Bacillus sp. BP-7
  作者：Amanda Fillat、Pedro Romea、F.I. Javier Pastor、Fèlix Urpí、Pilar Diaz

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.12.041

  日期：2015.10

  enantiomeric resolution of acetate esters of tertiary alcohols. Variant EstBP7-AGA, bearing two aminoacidic changes in the oxyanion hole, showed an excellent E > 100 enantioselectivity value towards a complex tertiary alcohol acetate (2-(4-pyridyl)-3-butyn-2-yl acetate) at low reaction temperature (4 °C). We here go further in the investigation of such esterase variant by analyzing the kinetic resolution of

  我们在最近的工作中描述了芽孢杆菌属的酯酶的合理改进。BP7旨在研究几种酯酶变体对叔醇乙酸酯的对映异构体拆分的效率。变异的EstBP7-AGA在氧阴离子孔中带有两个氨基酸变化，显示出优异的E 在低反应温度（4°C）下对复杂的乙酸叔醇乙酸酯（2-（4-吡啶基）-3-丁炔-2-基乙酸酯）的对映选择性> 100。我们通过分析苄基炔丙基酯的动力学拆分来进一步研究此类酯酶变体，以证明该酶是获得对映体纯的叔醇和仲醇的强大工具，前提是母体苄基炔丙基酯的结构完整性维持酯。了解这种酯酶变体与被测底物的作用方式和相互作用，将使人们产生有趣的药物基础。