3-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• mdl: MFCD02669246
• 分子量: 277.366
• InChiKey: JZFVHSFDKYDLSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one 在 1-氢过氧基乙基苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到3'-(4-(tert-butyl)phenyl)spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙苯过氧化氢：一种用于非对映选择性合成螺环氧羟吲哚的有效氧化剂

  摘要：

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154126
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 对叔丁基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙苯过氧化氢：一种用于非对映选择性合成螺环氧羟吲哚的有效氧化剂

  摘要：

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154126

文献信息

• Construction of indeno[1,2-<i>a</i>]fluorene <i>via</i> domino reaction of 1,3-indanedione and 3-arylideneindolin-2-ones or chalcones
  作者：Jun Cao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9ob01779h

  日期：——

  the base promoted domino reaction of 1,3-indanedione with 3-arylideneindolin-2-ones. The domino reaction in different solvents selectively gave carbamato- or amino-substituted indeno[1,2-a]fluorene in satisfactory yields. Additionally, a similar domino reaction of 1,3-indanediones with chalcones also gave polysubstituted indeno[1,2-a]fluorenes in high yields. The reaction mechanism is believed to proceed

  通过1，3-茚满二酮与3-芳基吲哚-2-酮的碱促进的多米诺反应，成功开发了一种新型的茚并[1,2-a]芴衍生物的有效合成方案。在不同溶剂中的多米诺反应以令人满意的产率选择性地产生了氨基甲酸酯基或氨基取代的茚并[1,2-a]芴。另外，1，3-茚二酮与查耳酮的类似多米诺反应也以高收率得到多取代的茚并[1,2-a]芴。据信该反应机理是通过碱促进的1，3-茚满二酮的二聚，迈克尔缩合，环合，吲哚-2-酮的开环和芳构化过程来进行的。
• Water Modulated Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>/<i>trans</i>-Spiro[indoline-3,6′-naphtho[2,3-<i>c</i>]carbazoles]
  作者：Chen Yan、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00044

  日期：2021.7.16

  reaction with the hydrated p-TsOH afforded trans-isomers of dihydrospiro[indoline-3,6′-naphtho[2,3-c]carbazoles] as major products. Alternatively, the reaction with anhydrous p-TsOH under a Dean and Stark apparatus predominately gave cis-isomer of dihydrospiro[indoline-3,6′-naphtho[2,3-c]carbazoles]. On the other hand, the similar p-TsOH catalyzed reaction of 2-(indol-3-yl)naphthalene-1,4-diones with

  p -TsOH 催化的 2-(1-烷基吲哚-3-基)萘-1,4-二酮和 3-phenacylideneoxindoles 的 Diels-Alder 反应显示出迷人的非对映选择性。与水合p- TsOH反应得到二氢螺[indoline-3,6'-萘并[2,3- c ]咔唑]的反式异构体作为主要产物。或者，在迪安-斯达克装置下与无水p- TsOH反应主要得到二氢螺[二氢吲哚-3,6'-萘并[2,3- c ]咔唑]的顺式异构体。另一方面，类似的p- TsOH 催化 2-(indol-3-yl)naphthalene-1,4-diones 与 3-arylideneindolin-2-ones 的反应得到顺式/反式-二氢螺[indoline-3,6'-naphtho[2,3- c ]咔唑]的异构体。此外，p- TsOH 催化 2-(indol-3-yl)naphthalene-1,4-diones
• Bi-Catalyzed 1,2-Reactivity of Spirocyclopropyl Oxindoles with Dithianediol: Access to Spiroheterocycles
  作者：Subhradeep Kar、Tanumay Sarkar、Prabhat K. Maharana、Ankur K. Guha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01928

  日期：2022.7.15
• Ethylbenzene Hydroperoxide: An efficient oxidizing agent for diastereoselective synthesis of Spiroepoxy oxindoles
  作者：Praveen K. Valmiki、Mohan Banyangala、Sunil Varughese、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154126

  日期：2022.10

  Ethylbenzene hydroperoxide (EBHP) has been studied for the epoxidation of oxindole chalcones with various inorganic bases and different solvent systems. 10 M solution of NaOH with EBHP in hexane furnished a high yield of spiro epoxy oxindoles in a short reaction time at room temperature. The reaction condition applicable to electron-deficient, electron-rich arylideneindolin-2-ones, heteroarylideneindolin-2-ones

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。