(3S,3aS,8aS)-6-(hydroxymethyl)-3-methoxy-8a-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydroazulen-1(2H)-one pivalate | 1450728-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,8aS)-6-(hydroxymethyl)-3-methoxy-8a-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydroazulen-1(2H)-one pivalate
• 英文别名: [(1S,3aS,8aS)-1-methoxy-3a-methyl-3-oxo-1,2,4,5,8,8a-hexahydroazulen-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1450728-33-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: NPFYFJWJRRWTAC-GLJUWKHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,8aS)-6-(hydroxymethyl)-3-methoxy-8a-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydroazulen-1(2H)-one pivalate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(3aS*,8aS*)-6-(hydroxymethyl)-8a-methyl-4,7,8,8a-tetrahydroazulen-1(2H)-one pivalate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的简便制备方法及其在萜类化合物中的2-甲基环戊-2-烯-1-酮的手性合成等价物的应用合成

  摘要：

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-methoxy-2-methyl-2-cyclopentenone 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (3S,3aS,8aS)-6-(hydroxymethyl)-3-methoxy-8a-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydroazulen-1(2H)-one pivalate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的简便制备方法及其在萜类化合物中的2-甲基环戊-2-烯-1-酮的手性合成等价物的应用合成

  摘要：

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.006

文献信息

• A convenient preparation of (S)-(−)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its application as a chiral synthetic equivalent of 2-methylcyclopent-2-en-1-one in the terpenoid synthesis
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.006

  日期：2014.8

  from 1-(2-furyl)ethanol using modified Piancatelli rearrangement and enzymatic kinetic resolution of the racemate was developed. An application of O-protected derivatives of 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one to terpenoid synthesis through tandem conjugate addition of allyl-metal reagents, enolate trapping, and consecutive Mukaiyama–Michael addition was studied. An optically active azulene derivative

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。