Boc-Ser-Lys(2-Adoc)-Ile-Lys(2-Adoc)-OH | 168764-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser-Lys(2-Adoc)-Ile-Lys(2-Adoc)-OH
• 英文别名: Boc-SSR(17-20)-OH；(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 168764-09-8
• 化学式: C₄₈H₇₈N₆O₁₂
• 分子量: 931.18
• InChiKey: DKWNXOWMGHCXFC-JHMHEDOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser-Lys(2-Adoc)-Ile-Lys(2-Adoc)-OH 、 H-Lys(2-Adoc)-Val-Trp(Mts)-Arg(Mts)-Val-Gly-OBzl 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.5%的产率得到Boc-Ser-Lys(2-Adoc)-Ile-Lys(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Val-Trp(Mts)-Arg(Mts)-Val-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。LIV。将2-金刚烷基衍生物作为保护基用于合成与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶有关的肽片段。一世。

  摘要：

  2-金刚烷基氧羰基用于保护Lys的ε-氨基和Tyr的羟基，2-金刚烷基酯用于保护Asp的β-羧基，以构建八个肽片段作为构建块，用于制备与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶序列有关的肽片段。证实了在我们实验室开发的上述保护基的有用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1089
• 作为产物：
  描述：

  H-Lys(2-Adoc)-Ile-Lys(2-Adoc)-OBzl*HCl 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Ser-Lys(2-Adoc)-Ile-Lys(2-Adoc)-OH
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。LIV。将2-金刚烷基衍生物作为保护基用于合成与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶有关的肽片段。一世。

  摘要：

  2-金刚烷基氧羰基用于保护Lys的ε-氨基和Tyr的羟基，2-金刚烷基酯用于保护Asp的β-羧基，以构建八个肽片段作为构建块，用于制备与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶序列有关的肽片段。证实了在我们实验室开发的上述保护基的有用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1089

文献信息

• Amino Acids and Peptides. LIV. Application of 2-Adamantyl Derivatives as Protecting Groups to the Synthesis of Peptide Fragments Related to Sulfolobus solifataricus Ribnuclease. I.
  作者：Yoshio OKADA、Shima JOSHI、Noriyuki SHINTOMI、Yukihiro KONDO、Yuko TSUDA、Kazuko OHGI、Masachika IRIE

  DOI：10.1248/cpb.47.1089

  日期：——

  The 2-adamantyloxycarbonyl group was employed for the protection of the epsilon-amino group of Lys and the hydroxyl group of Tyr, and the 2-adamantyl ester was employed for the protection of the beta-carboxyl group of Asp in order to construct eight peptide segments as building blocks for the preparation of peptide fragments related to the sequence of Sulfolobus solifataricus Ribonuclease. The usefulness

  2-金刚烷基氧羰基用于保护Lys的ε-氨基和Tyr的羟基，2-金刚烷基酯用于保护Asp的β-羧基，以构建八个肽片段作为构建块，用于制备与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶序列有关的肽片段。证实了在我们实验室开发的上述保护基的有用性。