5-ethoxycarbonyl-2-methoxymethoxymethylpyridine | 635323-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-2-methoxymethoxymethylpyridine
• 英文别名: Ethyl 6-methoxymethoxymethylnicotinate；ethyl 6-(methoxymethoxymethyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 635323-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: LLZMRNQIAVJCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-2-methoxymethoxymethylpyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-hydroxymethyl-2-methoxymethoxymethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel aryl-[4-halo-4(heteroarylmethylamino)-methyl]-piperidin-1-1yl]-methanone derivatives, methods for production and use thereof as medicaments

  摘要：

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中X和Y = 与氢原子（CH）或氮原子结合的碳，A = 甲基，氟甲基，氰基，羟基，甲氧基或氯或氟原子，条件是当A = 甲基（CH3）且X和Y都是与氢原子结合的碳时，那么B = 氯原子，B = 氯或氟原子，D = 氢，氯，氟原子或氰基或三氟甲基基团，E = 氢，氟或氯原子。

  公开号：

  US20060100244A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-ethoxycarbonyl-2-methoxymethoxymethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel aryl-[4-halo-4(heteroarylmethylamino)-methyl]-piperidin-1-1yl]-methanone derivatives, methods for production and use thereof as medicaments

  摘要：

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中X和Y = 与氢原子（CH）或氮原子结合的碳，A = 甲基，氟甲基，氰基，羟基，甲氧基或氯或氟原子，条件是当A = 甲基（CH3）且X和Y都是与氢原子结合的碳时，那么B = 氯原子，B = 氯或氟原子，D = 氢，氯，氟原子或氰基或三氟甲基基团，E = 氢，氟或氯原子。

  公开号：

  US20060100244A1

文献信息

• Aryl-[4-halo-4(heteroarylmethylamino)-methyl]-piperidin-1-1yl]-methanone derivatives, methods for production and use thereof as medicaments
  申请人：PIERRE Fabre Medicament

  公开号：US07547700B2

  公开（公告）日：2009-06-16

  The invention relates to compounds of general formula (1) in which X and Y=a carbon with a bonded hydrogen atom (CH) or a nitrogen atom, A=a methyl, fluoromethyl, cyano, hydroxyl, methoxy group, or a chlorine or fluorine atom on condition that when A=methyl (CH3) and X and Y both=a carbon bonded to a hydrogen atom, then B=a chlorine atom, B=a chlorine or a fluorine atom, D=a hydrogen, chlorine, fluorine atom, or a cyano or trifluoromethyl group and E=a hydrogen, fluorine or chlorine atom.

  该发明涉及一般式（1）的化合物，其中X和Y=与氢原子（CH）或氮原子相结合的碳，A=甲基，氟甲基，氰基，羟基，甲氧基或氯或氟原子，条件是当A=甲基（CH3）且X和Y都=与氢原子相结合的碳时，B=氯原子，B=氯或氟原子，D=氢、氯、氟原子或氰基或三氟甲基基团，E=氢、氟或氯原子。
• High-Efficacy 5-HT_1A Agonists for Antidepressant Treatment:  A Renewed Opportunity
  作者：Jean Louis Maurel、Jean-Marie Autin、Philippe Funes、Adrian Newman-Tancredi、Francis Colpaert、Bernard Vacher

  DOI：10.1021/jm070714l

  日期：2007.10.1

  We report the discovery of novel 5-HT1A receptor agonists and describe the process that led to the antidepressant candidate 9 (F 15599). 9 has nanomolar affinity for 5-HT1A binding sites and is over 1000-fold selective with respect to the other 5-HT1 receptor subtypes, 5-HT2-7 receptor families, and also numerous GPCRs, transporters, ion channels, and enzymes. In a cellular model of signal transduction, 9 activates h5-HT1A receptors with an efficacy superior to that of the prototypical 5-HT1A agonist (+/-)-8-OH-DPAT and comparators undergoing clinical trials. After acute oral administration in rats, 9 totally reverses immobility in the forced swimming test and produces behaviors characteristic of 5-HT1A receptor activation. However, these effects occurred at widely separated doses, suggesting that 9 discriminates between distinct populations of 5-HT1A receptors. While the clinical relevance of these observations is still unknown, this opens new perspectives for the treatment of depressive disorders.
• NOUVEAUX DERIVES D'ARYL-4-HALOGENO-4- HETEROARYLMETHYLAMINO)-METHYL -PIPERIDIN-1-YL-METHANONE,LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1539738B1

  公开（公告）日：2009-03-04
• US7547700B2
  申请人：——

  公开号：US7547700B2

  公开（公告）日：2009-06-16