1-(2-(oxiran-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole | 106681-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-(oxiran-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[2-(oxiran-2-yl)ethyl]pyrrole
• CAS: 106681-22-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: OUGXXVWBSDOMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(oxiran-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以70%的产率得到5,6,7,8-tetrahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization

  摘要：

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01638-9
• 作为产物：
  描述：

  4-N-pyrrolyl-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 1-(2-(oxiran-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a021

文献信息

• Application of Secondary Alkyl Halides to a Domino Aryl Alkylation Reaction for the Synthesis of Aromatic Heterocycles
  作者：Alena Rudolph、Nils Rackelmann、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo802180h

  日期：2009.1.2

  intramolecular ortho-alkylation proceeds in a domino process with various termination steps, generating two new carbon−carbon or carbon−nitrogen bonds in one pot, to afford an array of polycyclic heterocycles. The use of enantioenriched substrates has shown that this palladium-catalyzed reaction is stereospecific, proceeding with minimal erosion of ee.

  描述了芳基碘化物与仲烷基卤化物的钯催化的，降冰片烯介导的邻烷基化反应。分子间或分子内的正烷基化反应在具有不同终止步骤的多米诺过程中进行，在一个罐中生成两个新的碳-碳或碳-氮键，从而提供了一系列多环杂环。富含对映体的底物的使用已表明，该钯催化的反应具有立体定向性，且对ee的侵蚀最小。
• Epoxides as Precursors to 1-Hydroxymethyl Indolizidine and Pyrrolizidine
  作者：Andreas Gansäuer、Sven Hildebrandt、Jonathan Schacht

  DOI：10.1055/s-0036-1588173

  日期：2017.7

  1-hydroxymethyl pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from epoxy-tethered pyrrole precursors. Two titanium-based methods are evaluated for the construction of the bicyclic scaffold: the Lewis acid mediated cyclization developed by Tanis and Raggon and the titanocene(III)-catalyzed reaction proceeding via radical intermediates. The former method, after hydrogenation of the pyrrole moiety, ultimately

  摘要 在本文中，我们描述了由环氧束缚的吡咯前体合成1-羟甲基吡咯烷和吲哚并立生物碱。评价了两种基于钛的方法用于双环支架的构建：由塔尼斯（Tanis）和拉贡（Raggon）开发的路易斯酸介导的环化反应，以及通过自由基中间体进行的钛茂（III）催化的反应。吡咯部分加氢后，前一种方法最终产生了对映纯（-）-tashiromine，这是迄今为止报道的最简洁，最经济的方法。 在本文中，我们描述了由环氧束缚的吡咯前体合成1-羟甲基吡咯烷和吲哚并立生物碱。评价了两种基于钛的方法用于双环支架的构建：由塔尼斯（Tanis）和拉贡（Raggon）开发的路易斯酸介导的环化反应，以及通过自由基中间体进行的钛茂（III）催化的反应。吡咯部分加氢后，前一种方法最终产生了对映纯（-）-tashiromine，这是迄今为止报道的最简洁，最经济的方法。
• 10a-Azalide Compound
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20090281292A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae , erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  【目标】提供一种具有新结构的化合物，对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌具有有效作用。 【解决方案】本发明提供了一种新型10a-氮杂环十六元化合物，其化学式为（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物，或其制备的中间体。该化合物对流感嗜血杆菌、红霉素耐药性肺炎球菌等具有卓越的抗菌活性，因此可以作为治疗传染病的药物。
• 10a-AZALIDE COMPOUND
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1985620A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae, erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  [目的]：提供一种具有新型结构的化合物，该化合物对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌有效。 [解决方案］一种由式（I）代表的新型 10a-azalide 化合物、其药学上可接受的盐或其溶液，或制备其的中间体。本发明的化合物对流感嗜血杆菌、耐红霉素肺炎球菌等具有优异的抗菌活性，因此可用作传染性疾病的治疗剂。
• TANIS S. P.; RAGGON J. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 819-827
  作者：TANIS S. P.、 RAGGON J. W.

  DOI：——

  日期：——