1-benzyl-3,5-difluorobenzene | 889945-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-difluorobenzene
• CAS: 889945-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂
• 分子量: 204.219
• InChiKey: SBNZFPRYLGQDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酮 在 甲醇 、 dichlorotriphenylphosphine[2-(diphenylphosphino)-N-(2-pyridinylmethyl)ethanamine]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 作用下， 以52%的产率得到1-benzyl-3,5-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的酮脱氧

  摘要：

  经典的 Wolff-Kishner 还原在将羰基官能团转化为亚甲基的有机合成中起着关键作用；然而，它通常需要苛刻的反应条件，并且具有更广泛应用的策略需要进一步发展。在此，在温和条件下，用 31 个实例开发了钌催化的 Wolff-Kishner 型酮还原。该策略允许芳基酮和烷基酮具有反应性官能团，包括卤素、羟基、羧酸、不饱和官能团等。在使用水或甲醇作为溶剂时，以 32% 至 95% 的收率获得了相应的亚甲基产物。

  DOI：

  10.1039/d2cc03326g

文献信息

• Suzuki-Miyaura Cross-Couplings Mediated by <i>trans</i>-PdBr(<i>N</i>-Succ)(PPh₃)₂: A Convenient Synthetic Method for Diarylmethanes and Aryl(heteroaryl)methanes
  作者：Ian Fairlamb、Richard Taylor、Petr Sehnal

  DOI：10.1055/s-0028-1083293

  日期：——

  Diarylmethanes can be accessed efficiently by Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with benzyl halides mediated by trans-PdBr(N-Succ)(PPh3)2. The methodology can be applied to the synthesis of aryl(heteroaryl)methanes. catalysis - palladium - pseudohalide - phosphine

  二芳基甲烷可以通过反式-PdBr（N -Succ）（PPh 3）2介导的芳基硼酸与苄基卤的Suzuki-Miyaura交叉偶联有效地获得。该方法可以应用于芳基（杂芳基）甲烷的合成。 催化-钯-假卤化物-膦
• A highly efficient catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reaction of benzyl chloride under mild conditions
  作者：Zhenhong Guan、Buyi Li、Guoliang Hai、Xinjia Yang、Tao Li、Bien Tan

  DOI：10.1039/c4ra06551d

  日期：——

  organic synthesis, are usually synthesized through the traditional electrophilic substitution reaction i.e., Friedel–Crafts reaction, which suffers from the rearrangement and weak reactivity of aromatic compounds with deactivating/electron-withdrawing groups. The Suzuki–Miyaura coupling reaction of low-cost benzyl chloride as an alternative method overcomes these defects. Pd(II) organometallic catalysts

  二芳基甲烷衍生物是有机合成中必不可少的组成部分，通常是通过传统的亲电取代反应（即Friedel-Crafts反应）合成的，该反应会遭受芳族化合物与失活/吸电子基团的重排和弱反应性的影响。低成本苄氯的Suzuki-Miyaura偶联反应作为一种替代方法克服了这些缺陷。加入Pd（II固定在三苯基膦-官能化微孔针织芳基聚合物）有机金属催化剂（KAPS（PH-PPH 3）-Pd）作为新型非均相催化剂用于苄基氯的Suzuki-Miyaura偶联反应中，并在温和条件下以76分钟-1（4569 h -1）的周转频率（TOF）表现出优异的催化活性。这项工作表明，催化剂的微孔结构可以迅速吸附底物，从而促进它们之间的相互作用，并最终提高催化效率。
• Synthesis, Structure, and Catalytic Applications for <i>ortho</i>- and <i>meta</i>-Carboranyl Based NBN Pincer-Pd Complexes
  作者：Min Ying Tsang、Clara Viñas、Francesc Teixidor、José Giner Planas、Nerea Conde、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez、Agustí Lledós、Pietro Vidossich、Duane Choquesillo-Lazarte

  DOI：10.1021/ic5013999

  日期：2014.9.2

  o- and m-Carborane-based NBN pincer palladium complexes (oCB-L1)Pd, (oCB-L2)Pd, and (mCB-L1)Pd are synthesized in two steps from commercially available starting materials. The pincer complexes were prepared by the reaction of bis-[R(hydroxy)methyl]-1,2-dicarba-closo-dodecaborane (R = 2-pyridyl oCB-L1, 6-methyl-2-pyridyl oCB-L2) or bis-[2-pyridyl (hydroxy)methyl]-1,2-dicarba-meta-dodecaborane (mCB-L1)

  ø -和米-Carborane基于NBN钳形钯络合物（Ô CB-L1）的Pd，（Ô CB-L2）的Pd，和（米CB-L1）的Pd在由市售的起始材料的两个步骤进行合成。钳配合物由双- [R（羟基）甲基] -1,2- dicarba-的反应制备闭合碳-dodecaborane（R = 2-吡啶基ö CB-L1，6-甲基-2-吡啶基ö CB-L2）或带有[PdCl 2（MeCN）2的双-[2-吡啶基（羟基）甲基] -1,2-二氨基-间十二烷基硼烷（m CB-L1）]在温和的条件下。所有碳硼烷钳形配合物的X射线结构测定清楚地表明了碳硼烷笼的B–H活化。结果与所有显示强σ电子给体的配合物中的Pd-B键一致。理论计算揭示了研究有机金属化学中的反式影响时考虑固态分子间氢键的重要性。局部轨道方法也已被用于分析碳硼烷基钳配合物中的金属氧化态。（o CB-L1）Pd和（m CB-L1）Pd的催化应用 已经表明
• Simple Palladium(II) Precatalyst for Suzuki−Miyaura Couplings:  Efficient Reactions of Benzylic, Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Coupling Partners
  作者：Michael J. Burns、Ian J. S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、Petr Sehnal、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol702291r

  日期：2007.12.1

  trans-PdBr(N-Succ)(PPh3)(2) (1) is a universally effective precatalyst for Suzuki-Miyaura cross-couplings of benzylic halides with aryl- or heteroarylboronic acids. Substituted aryl halides and halogenated cyclic enones can be cross-coupled with aryl- or vinylboronic acids in excellent yields. Catalyst recycling is also demonstrated.
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed deoxygenation of ketones
  作者：Ruohua Gui、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2cc03326g

  日期：——

  functionalities into methylene groups; however, it generally requires harsh reaction conditions and a strategy with wider applications demands further development. Herein, a ruthenium-catalyzed Wolff–Kishner type reduction of ketones is developed with 31 examples under mild conditions. This strategy tolerates aryl and alkyl ketones with reactive functional groups including halogens, hydroxyls, carboxylic acid

  经典的 Wolff-Kishner 还原在将羰基官能团转化为亚甲基的有机合成中起着关键作用；然而，它通常需要苛刻的反应条件，并且具有更广泛应用的策略需要进一步发展。在此，在温和条件下，用 31 个实例开发了钌催化的 Wolff-Kishner 型酮还原。该策略允许芳基酮和烷基酮具有反应性官能团，包括卤素、羟基、羧酸、不饱和官能团等。在使用水或甲醇作为溶剂时，以 32% 至 95% 的收率获得了相应的亚甲基产物。