5-{[(2-hydroxyphenyl)methylene]amino}benzene-1,3-dicarboxylic acid | 49861-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[(2-hydroxyphenyl)methylene]amino}benzene-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-[(2-hydroxybenzylene)amino]isophthalic acid；5-((2-Hydroxybenzylidene)amino)isophthalic acid；5-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 49861-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: FETRQNJXKFMYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(2-hydroxyphenyl)methylene]amino}benzene-1,3-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到5-{[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino}benzene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨基间苯二甲酸衍生的两种还原席夫碱的合成、晶体结构和光物理性质

  摘要：

  摘要 使用 5-[(2-羟基苄基)氨基]间苯二甲酸 (1) 和 5-[(吡啶-4-基甲基)氨基]间苯二甲酸(2)，采用两步法合成了两种还原席夫碱。以氨基间苯二甲酸为起始原料，通过单晶X射线衍射、元素分析、红外、1H NMR、质量、吸收和荧光光谱进行表征。1和2都在单斜晶系中结晶，1的空间群为P21/c，2的空间群为P21/n。由于p→π共轭更强，1和2的光物理性质与原料5-氨基间苯二甲酸有显着差异。 5-氨基间苯二甲酸中的一个氨基氢原子被电子给体基团取代。1 显示出非常强的窄带蓝色荧光，最大峰值在 439 nm，量子效率高达 64%，

  DOI：

  10.1007/s10870-018-0761-z
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸 、 水杨醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-{[(2-hydroxyphenyl)methylene]amino}benzene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ESIPT 属性配位聚合物中的热激活荧光与长持续发光

  摘要：

  激发态分子内质子转移 (ESIPT) 分子表现出特定的烯醇-酮互变异构和相关的光致发光 (PL) 开关在显示、传感、成像、激光等方面具有广泛的应用。从未探索过热激活荧光（TAF）和长持续发光（LPL）。在此，我们报告了由 ESIPT 型配体 HPI2C (5-(2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1 H ) 组装的动态 Cd(II) 配位聚合物 (LIFM-101)-咪唑-1-基）间苯二甲酸）。首次在 ESIPT 激发态的引导下通过控制温度来实现 TAF 和/或颜色调谐 LPL。值得注意的是，LIFM-101 中 HPI2C 配体的扭曲结构实现了高能激发态的有效混合，导致高位酮三重态之间的 ISC（系统间交叉）/RISC（反向系统间交叉）能量转移(T n (K*)) 和第一个单重态 (S 1(K*))。同时，实验和理论结果证明了这种独特的 ESIPT 配位聚合物中

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11874

文献信息

• A saponification-triggered gelation of ester-based Zn(<scp>ii</scp>) complex through conformational transformations
  作者：Ashish Kumar、Mrigendra Dubey、Amit Kumar、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1039/c4cc03537b

  日期：——

  Novel saponification-triggered gelation in an ester-based bis-salen Zn(II) complex (1) is described. Strategic structural modifications induced by NaOH in 1 tune the dipolar-/π-interactions leading to J-aggregation and the creation of an inorganic gel material (IGM), which has been established by photophysical, DFT and rheological studies.

  本文描述了基于酯的双-salen Zn(II)络合物中由皂化引发的新凝胶化现象（1）。NaOH在1中引起的战略性结构改变调节了导致J聚集的双极/π相互作用，并产生了无机凝胶材料（IGM），这一点已通过光物理、DFT和流变学研究得到证实。
• A remarkable phosphorescent sensor for acid–base vapours based on an AIPE-active Ir(<scp>iii</scp>) complex
  作者：Dan Li、Guangfu Li、Weilong Che、Dongxia Zhu、Zhongmin Su

  DOI：10.1039/c8dt04681f

  日期：——

  A novel AIPE-active neutral Ir(III) complex has been synthesized for rapid and reversible phosphorescent sensing of acid–base vapours due to the reversible protonation and deprotonation process occurring on functional Schiff base ligands.

  由于功能性席夫碱配体上发生了可逆的质子化和去质子化过程，因此合成了一种新型的AIPE活性中性Ir（III）络合物，用于酸基蒸气的快速和可逆的磷光传感。
• 荧光材料5-{[(2-羟基苯基)甲基]氨基}苯-1， 3-二羧酸及其合成方法
  申请人：上饶师范学院

  公开号：CN108341753B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种蓝色荧光材料5‑[(2‑羟基苯基)甲基]氨基}苯‑1，3‑二羧酸及其合成方法。5‑[(2‑羟基苯基)甲基]氨基}苯‑1，3‑二羧酸的分子式为：C15H13NO5，分子量为：287.26，其粉末的荧光峰位于444nm。合成步骤为：(1)常温搅拌下，将5‑氨基间苯二甲酸溶于N，N‑二甲基甲酰胺后，依次加入无水乙醇和水杨醛，一天后过滤、洗涤、干燥得到橙红色的席夫碱5‑[(2‑羟基苯基)亚甲基]氨基}苯‑1，3‑二羧酸。(2)混合搅拌一定比例的乙醇、NaOH、上述橙红色席夫碱和含有NaBH4的N，N‑二甲基甲酰胺溶液，待反应物变白后加入盐酸调pH，然后过滤、洗涤、干燥得白色的还原型席夫碱5‑[(2‑羟基苯基)甲基]氨基}苯‑1，3‑二羧酸。本发明具有工艺简单、成本低、重复性好、产品纯度和产率高、荧光强且半峰宽窄等优点。
• Thermally Activated Fluorescence vs Long Persistent Luminescence in ESIPT-Attributed Coordination Polymer
  作者：Peng-Yan Fu、Bao-Ning Li、Qiang-Sheng Zhang、Jun-Ting Mo、Shi-Cheng Wang、Mei Pan、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/jacs.1c11874

  日期：2022.2.16

  structure of the HPI2C ligand in LIFM-101 achieves an effective mixture of the higher-energy excited states, leading to ISC (intersystem crossing)/RISC (reverse intersystem crossing) energy transfer between the high-lying keto-triplet state (Tn(K*)) and the first singlet state (S1(K*)). Meanwhile, experimental and theoretical results manifest the occurrence probability and relevance among RISC, ISC, and

  激发态分子内质子转移 (ESIPT) 分子表现出特定的烯醇-酮互变异构和相关的光致发光 (PL) 开关在显示、传感、成像、激光等方面具有广泛的应用。从未探索过热激活荧光（TAF）和长持续发光（LPL）。在此，我们报告了由 ESIPT 型配体 HPI2C (5-(2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1 H ) 组装的动态 Cd(II) 配位聚合物 (LIFM-101)-咪唑-1-基）间苯二甲酸）。首次在 ESIPT 激发态的引导下通过控制温度来实现 TAF 和/或颜色调谐 LPL。值得注意的是，LIFM-101 中 HPI2C 配体的扭曲结构实现了高能激发态的有效混合，导致高位酮三重态之间的 ISC（系统间交叉）/RISC（反向系统间交叉）能量转移(T n (K*)) 和第一个单重态 (S 1(K*))。同时，实验和理论结果证明了这种独特的 ESIPT 配位聚合物中
• Synthesis, Crystal Structure and Photophysical Properties of Two Reduced Schiff Bases Derived from 5-Aminoisophthalic Acid
  作者：Lai-Jun Zhang、Li Qi、Xiu-Ying Chen、Feng Liu、Li-Juan Liu、Wen-Li Ding、De-Lin Li、Guo-Cai Yuan、Ji-Zao Tong、Fa-Yun Chen、Hai-Jin Huang、Yong-Hua Wang

  DOI：10.1007/s10870-018-0761-z

  日期：2019.12

  AbstractTwo reduced Schiff bases, namely 5-[(2-hydroxybenzyl)amino]isophthalic acid (1) and 5-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]isophthalic acid (2), were synthesized in two-step method using 5-aminoisophthalic acid as the starting material, and were characterized by single-crystal X-ray diffraction, elemental analysis, infrared, 1H NMR, mass, absorption and fluorescence spectra. Both 1 and 2 crystallize in

  摘要 使用 5-[(2-羟基苄基)氨基]间苯二甲酸 (1) 和 5-[(吡啶-4-基甲基)氨基]间苯二甲酸(2)，采用两步法合成了两种还原席夫碱。以氨基间苯二甲酸为起始原料，通过单晶X射线衍射、元素分析、红外、1H NMR、质量、吸收和荧光光谱进行表征。1和2都在单斜晶系中结晶，1的空间群为P21/c，2的空间群为P21/n。由于p→π共轭更强，1和2的光物理性质与原料5-氨基间苯二甲酸有显着差异。 5-氨基间苯二甲酸中的一个氨基氢原子被电子给体基团取代。1 显示出非常强的窄带蓝色荧光，最大峰值在 439 nm，量子效率高达 64%，