(2R,3R)-dimethyl 2-((bis(2,6-dimethylphenoxy)phosphoryl)amino)-2-(4-bromophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)succinate | 1431277-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-dimethyl 2-((bis(2,6-dimethylphenoxy)phosphoryl)amino)-2-(4-bromophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)succinate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-[bis(2,6-dimethylphenoxy)phosphorylamino]-2-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyanilino)butanedioate
• CAS: 1431277-35-8
• 化学式: C₃₅H₃₈BrN₂O₈P
• 分子量: 725.573
• InChiKey: AYFAVRQLAQZOMN-HJIQQCSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl-benzylidene)-carbamic acid methyl ester 、 Phosphoramidic acid bis-(2,6-dimethyl-phenyl) ester 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 、 (S)-CPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2R,3R)-dimethyl 2-((bis(2,6-dimethylphenoxy)phosphoryl)amino)-2-(4-bromophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)succinate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective trapping of phosphoramidate ammonium ylides with imino esters for synthesis of 2,3-diaminosuccinic acid derivatives

  摘要：

  据报道，原生磷酰胺铵酰化物与 α-imino 酯的对映选择性很高。Rh2(OAc)4 和手性布伦斯特酸共同催化了重氮化合物、磷酰胺和 α-亚胺酯的三组分曼尼希式反应，这种有趣的反应为 2,3-二氨基丁二酸衍生物的制备提供了快速高效的途径，并且具有高度的非对映和对映选择性控制。

  DOI：

  10.1039/c3cc36972b

文献信息

• Enantioselective trapping of phosphoramidate ammonium ylides with imino esters for synthesis of 2,3-diaminosuccinic acid derivatives
  作者：Jun Jiang、Xiaochu Ma、Shunying Liu、Yu Qian、Fengping Lv、Lin Qiu、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c3cc36972b

  日期：——

  A highly enantioselective trapping of protic phosphoramidate ammonium ylides with α-imino esters is reported. The intriguing Rh2(OAc)4 and chiral Brønsted acid co-catalyzed three-component Mannich-type reaction of a diazo compound, a phosphoramidate, and an α-imino ester provides a rapid and efficient access to 2,3-diaminosuccinic acid derivatives with a high level control of diastereo- and enantioselectivity.

  据报道，原生磷酰胺铵酰化物与 α-imino 酯的对映选择性很高。Rh2(OAc)4 和手性布伦斯特酸共同催化了重氮化合物、磷酰胺和 α-亚胺酯的三组分曼尼希式反应，这种有趣的反应为 2,3-二氨基丁二酸衍生物的制备提供了快速高效的途径，并且具有高度的非对映和对映选择性控制。