p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-thio-β-D-mannopyranoside | 1262015-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)-5-sulfanyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1262015-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 358.372
• InChiKey: LPGXQQIALMUNQP-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-thio-β-D-mannopyranoside 、 2-methyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso)-[2,1-d]-2-oxazoline 在 alanine mutated GH₂₀ hexosaminidase thioglycoligase from streptomyces plicatus 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用突变的GH20己糖胺酶可轻松形成β-thioGlcNAc与含硫醇的糖，肽和蛋白质的连接。

  摘要：

  硫代糖苷是O-连接糖苷的耐水解酶模拟物，可作为研究糖苷在生物过程中作用的有价值的探针。据报道，使用衍生自褶皱链霉菌的GH20己糖胺酶的巯基糖苷酶（其中催化酸/谷氨酸催化位点已突变为丙氨酸），开发了一种有效的酶介导的巯基糖苷酶（包括S-GlcNAcylated蛋白）的合成方法。 ）。这种健壮，易于制备的工程化酶使用GlcNAc和GalNAc供体，并将它们与多种多样的硫醇受体结合。使用来自各种糖家族的3-，4-和6-硫代糖受体的硫糖基化作用以接近定量的产量产生S-连接的二糖。这套可能的硫醇受体还包括含半胱氨酸的肽和蛋白质，

  DOI：

  10.1002/anie.201809928
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-S-acetyl-4-thio-3,6-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 ammonium hydroxide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基3-和4-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  硫代糖苷已被证明是有用的，酶学稳定的糖苷类似物，用于结构和机理研究，并且通过使用硫代糖醇大大简化了它们的合成。作为使用硫代糖苷作为潜在药理伴侣以及作为糖蛋白和糖脂成分的研究的一部分，对硝基苯基3-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，苯基1,4-二硫代-β-D-描述了吡喃葡萄糖苷，对硝基苯基4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.001

文献信息

• Facile Formation of β‐thioGlcNAc Linkages to Thiol‐Containing Sugars, Peptides, and Proteins using a Mutant GH20 Hexosaminidase
  作者：Gregor Tegl、John Hanson、Hong‐Ming Chen、David H Kwan、Andrés G. Santana、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201809928

  日期：2019.2.4

  including S-GlcNAcylated proteins, is reported, using a thioglycoligase derived from a GH20 hexosaminidase from Streptomyces plicatus in which the catalytic acid/base glutamate has been mutated to an alanine (SpHex E314A). This robust, easily-prepared, engineered enzyme uses GlcNAc and GalNAc donors and couples them to a remarkably diverse set of thiol acceptors. Thioglycoligation using 3-, 4-, and 6-thiosugar

  硫代糖苷是O-连接糖苷的耐水解酶模拟物，可作为研究糖苷在生物过程中作用的有价值的探针。据报道，使用衍生自褶皱链霉菌的GH20己糖胺酶的巯基糖苷酶（其中催化酸/谷氨酸催化位点已突变为丙氨酸），开发了一种有效的酶介导的巯基糖苷酶（包括S-GlcNAcylated蛋白）的合成方法。 ）。这种健壮，易于制备的工程化酶使用GlcNAc和GalNAc供体，并将它们与多种多样的硫醇受体结合。使用来自各种糖家族的3-，4-和6-硫代糖受体的硫糖基化作用以接近定量的产量产生S-连接的二糖。这套可能的硫醇受体还包括含半胱氨酸的肽和蛋白质，
• Syntheses of p-nitrophenyl 3- and 4-thio-β-d-glycopyranosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.001

  日期：2010.12

  Thioglycosides have proved to be useful, enzymatically stable analogs of glycosides for structural and mechanistic studies and their synthesis is considerably simplified through the use of thioglycoligases. As part of an investigation into the use of thioglycosides as potential pharmacological chaperones, and as components of glycoproteins and glycolipids, the syntheses of p-nitrophenyl 3-thio-β-D-galactopyranoside

  硫代糖苷已被证明是有用的，酶学稳定的糖苷类似物，用于结构和机理研究，并且通过使用硫代糖醇大大简化了它们的合成。作为使用硫代糖苷作为潜在药理伴侣以及作为糖蛋白和糖脂成分的研究的一部分，对硝基苯基3-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，苯基1,4-二硫代-β-D-描述了吡喃葡萄糖苷，对硝基苯基4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷。